10-hydroxy-(20S, 21S)-fluorcamptothecin | 1454575-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-(20S, 21S)-fluorcamptothecin
• 英文别名: (S,S)-10-hydroxy-21-fluorocamptothecin
• CAS: 1454575-11-1
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 368.364
• InChiKey: MGLVUQAMJFHPIH-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环丁基胺 、 10-hydroxy-(20S, 21S)-fluorcamptothecin 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到(9S,10S)-2-cyclobutyl-9-ethyl-10-fluoro-9-hydroxy-2,3,9,10,12,15-hexahydro-1H,13H-[1,3]oxazino[5,6-f]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化喜树碱衍生物的曼尼希反应合成及生物活性

  摘要：

  通过曼尼希反应设计并合成了两个系列的氟化喜树碱衍生物。发现六环氟化喜树碱衍生物更具活性。(9 S ,10 S )-2-Cyclopropyl-9-ethyl-10-fluoro-9-hydroxy-2,3,9,10,12,15-hexahydro-1 H ,13 H -[1,3]oxazino [5,6- f ]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2 - b ]quinolin-13-one 对 A549 和 T24 细胞系具有有效的抗肿瘤活性，具有有效的拓扑异构酶 I 抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02971-x
• 作为产物：
  描述：

  (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-7-phenylmethoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione 在 钾硼氢 、 二乙胺基三氟化硫 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -95.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 10-hydroxy-(20S, 21S)-fluorcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of fluorinated 10-hydroxycamptothecin and SN38

  摘要：

  It is an important strategy for fluorine substitution in drug design because of its small size and high electronegativity. Fluorinated 10-hydroxycamptothecin and SN 38 were prepared and screened for antiproliferative activities. Among them, fluorinated compound MF-6 showed higher antiproliferative activities against A549, HCT116 and MDA-MB-435 cancer cells than unfluorinated compound. The result of Topoisomerase I activity also confirmed that the C-21 carbonyl group of camptothecin structure is unnecessary to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.016

文献信息

• 氟取代E环喜树碱类似物及其作为药物的用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103288842B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类氟取代E环喜树碱类似物及其作为药物的用途。本发明化合物结构如通式I所示，包括其外消旋体、非对映异构体形式，以及其这些形式的任意混合物或其药用盐。本发明的化合物具有抑制拓扑异构酶I活性的作用，可用于制备抗肿瘤药物，也可制备抗病毒、真菌感染的药物。