3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈 | 90908-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈
• 英文名称: 3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 90908-89-7
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD07369265
• 分子量: 134.137
• InChiKey: LMNWETGSSJEVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°C
• 沸点：
  354.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈 生成 β-oxo-α-(4-chlorophenyl carbamoyl)-β-(2-pyrrolyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  WALKER, G. N.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 氰乙酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5- 氨基吡唑衍生物的新方法

  摘要：

  摘要 3-Oxo-3-(pyrrol-2-yl)-propanenitrile 1 与芳族重氮盐偶联生成相应的2-芳基腙2a-c。后者与氯乙腈和氯乙酸乙酯反应生成 4-氨基吡唑衍生物 5a-f。2与水合肼反应生成5-氨基-4-芳基并吡唑6a-c。化合物 1 也与三氯乙腈反应生成烯胺 7，然后与水合肼反应生成 5-氨基-3-(吡咯-2-基)-吡唑-4-甲腈 8。

  DOI：

  10.1080/00397910701557564

文献信息

• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Certain .beta.-oxo-.alpha.-carbamoylpyrrolepropionitriles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04644010A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  1-Unsubstituted .beta.-oxo-.alpha.-(phenylcarbamoyl)-.beta.-pyrrolylpropionitriles, e.g. those of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 =H or alkyl, and R.sub.3 and R.sub.4 =H, alkyl, alkoxy, OH, halogen or CF.sub.3, are analgesic, and antiarthritic agents. Their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  未取代的β-氧代-α-(苯基氨甲酰)-β-吡咯基丙腈，例如具有以下结构式的化合物：其中R₁和R₂=H或烷基，R₃和R₄=H、烷基、烷氧基、羟基、卤素或三氟甲基，具有镇痛和抗关节炎作用。它们的合成、药物组成物以及利用这些化合物的治疗方法均包括在内。
• Cyanoacetylation of Indoles, Pyrroles and Aromatic Amines with the Combination Cyanoacetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Jan Bergman、Johnny Slätt、Ivan Romero

  DOI：10.1055/s-2004-831164

  日期：——

  Cyanoacetic acid was activated with acetic anhydride and when heated this reagent reacted with a variety of both activated and deactivated pyrroles, indoles and aniline derivatives.

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。
• The Neber Approach to 2-(Tetrazol-5-yl)-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Ana Lúcia Cardoso、Lourdes Gimeno、Américo Lemos、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1021/jo4006552

  日期：2013.7.19

  The synthesis of 2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines is reported for the first time. Using the Neber approach, β-ketoxime-1H-tetrazoles were converted into the target 2H-azirines bearing phenyl, furan-2-yl, thiophen-2-yl, or pyrrol-2-yl substituents at C-3. It was demonstrated that the alkaloid-mediated Neber reaction allows the asymmetric synthesis of 2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines.

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。