3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯 | 169376-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-<1-Oxo-2-ethoxycarbonyl-ethyl>-pyrrol
• 英文别名: 3-oxo-3-pyrrol-2-yl-propionic acid ethyl ester；3-Oxo-3-pyrrol-2-yl-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 169376-35-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05863374
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GPNOESMCLCQOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 2-<1-Oxo-2-carbamoyl-ethyl>-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1920, vol. 50 II, p. 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三组分级联反应合成1，5-二酮

  摘要：

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500691

文献信息

• Three-Component Minisci Reaction with 1,3-Dicarbonyl Compounds Induced by Visible Light
  作者：Tao Li、Kangjiang Liang、Yang Zhang、Dongyan Hu、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00584

  日期：2020.3.20

  A three-component Minisci reaction coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl ethers and quinolines or isoquinolines under visible light is developed. The 1,3-dicarbonyl compound undergoes single-electron oxidation to afford an electrophilic 1,3-dicarbonyl radical under visible light irradiation. Due to the polarity of the free radical, the electrophilic radical adds to the electron-rich olefin

  开发了可见光下1,3-二羰基化合物与乙烯基醚和喹啉或异喹啉的三组分Minisci反应偶联。该1，3-二羰基化合物在可见光照射下经历单电子氧化以提供亲电子的1，3-二羰基。由于自由基的极性，亲电子基团加到富电子的烯烃上以提供亲核基团。它与杂芳烃偶联，得到三组分偶联产物。
• 一种多取代1-萘酚及其衍生物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105566110B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供一种多取代1‑萘酚及其衍生物的合成方法，其特征在于：以炔和1,3‑二羰基化合物为原料，在含溴催化剂和过氧化物作用下得到多取代1‑萘酚及其衍生物。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。
• Bromide-Mediated C–H Bond Functionalization: Intermolecular Annulation of Phenylethanone Derivatives with Alkynes for the Synthesis of 1-Naphthols
  作者：Tao Lu、Ya-Ting Jiang、Feng-Ping Ma、Zi-Jing Tang、Liu Kuang、Yu-Xuan Wang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03186

  日期：2017.12.1

  formation of polysubstituted 1-naphthols. The usage of readily available bromine catalyst, broad substrate scope, and mild conditions make this protocol very practical. Mechanistic investigations reveal that the bromination of phenylethanone derivatives occurs to yield bromo-substituted intermediates, which react in situ with alkynes to furnish the desired 1-naphthols.

  已经开发了由溴化物介导的苯乙酮衍生物与炔烃的分子间环化反应，这种反应可以区域选择性地形成多取代的1-萘酚。易于使用的溴催化剂的使用，广泛的底物范围和温和的条件使该方案非常实用。机理研究表明，发生了苯乙酮衍生物的溴化反应，生成了溴取代的中间体，该中间体与炔烃就地反应，生成了所需的1-萘酚。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。