3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯 | 169376-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-<1-Oxo-2-ethoxycarbonyl-ethyl>-pyrrol
• 英文别名: 3-oxo-3-pyrrol-2-yl-propionic acid ethyl ester；3-Oxo-3-pyrrol-2-yl-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 169376-35-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05863374
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GPNOESMCLCQOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 2-<1-Oxo-2-carbamoyl-ethyl>-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1920, vol. 50 II, p. 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三组分级联反应合成1，5-二酮

  摘要：

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500691

文献信息

• Three-Component Minisci Reaction with 1,3-Dicarbonyl Compounds Induced by Visible Light
  作者：Tao Li、Kangjiang Liang、Yang Zhang、Dongyan Hu、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00584

  日期：2020.3.20

  A three-component Minisci reaction coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl ethers and quinolines or isoquinolines under visible light is developed. The 1,3-dicarbonyl compound undergoes single-electron oxidation to afford an electrophilic 1,3-dicarbonyl radical under visible light irradiation. Due to the polarity of the free radical, the electrophilic radical adds to the electron-rich olefin

  开发了可见光下1,3-二羰基化合物与乙烯基醚和喹啉或异喹啉的三组分Minisci反应偶联。该1，3-二羰基化合物在可见光照射下经历单电子氧化以提供亲电子的1，3-二羰基。由于自由基的极性，亲电子基团加到富电子的烯烃上以提供亲核基团。它与杂芳烃偶联，得到三组分偶联产物。
• 1,5-Diketones Synthesis<i>via</i>Three-Component Cascade Reaction
  作者：Li-Juan Xing、Tao Lu、Wei-Li Fu、Mei-Mei Lou、Bo Chen、Zhi-Shen Wang、Yang Jin、Dan Li、Bin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500691

  日期：2015.10.12

  of 1,5-diketones from readily available N,N-dicyclohexylmethylamine, 1,3-dicarbonyl compounds, and trifluoromethyl β-diketones has been developed. This cascade reaction occurs via an oxidation/Mannich reaction/Cope elimination/Michael addition/retro-Claisen reaction sequence, and provides multiple CC bond formations in one pot. In addition, exquisite chemoselectivity is achieved in the reaction between

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。
• 一种多取代1-萘酚及其衍生物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105566110B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供一种多取代1‑萘酚及其衍生物的合成方法，其特征在于：以炔和1,3‑二羰基化合物为原料，在含溴催化剂和过氧化物作用下得到多取代1‑萘酚及其衍生物。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。