(2-甲氧基苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)甲酮 | 62366-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-甲氧基苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)甲酮
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methanone；(2-methoxyphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 62366-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD14618874
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DURYQMLYHLBDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  408.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)甲酮 在 甲酸 、 N-((R,R)-2-((4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-ylmethyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide ruthenium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori-Ikariya 催化剂对芳基杂芳基酮进行不对称转移氢化

  摘要：

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101027
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到(2-甲氧基苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori-Ikariya 催化剂对芳基杂芳基酮进行不对称转移氢化

  摘要：

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101027

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed Arylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in 2-Aroyl-imidazoles with Aryl Halides
  作者：Chen-an Wang、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200886

  日期：2021.4.5

  The ruthenium(II)-catalyzed ortho-C−H arylation of 2-aroyl-imidazoles with aryl bromides and chloride is reported. An imidazole ring functions both as a masked ester and a directing group for C−H activation. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions. The arylated final products could be easily converted into the corresponding esters and amide.

  报道了钌（II）催化的2-芳酰基咪唑与芳基溴化物和氯化物的邻位CH芳基化反应。咪唑环既起掩蔽酯的作用，又起CH活化的指导基团的作用。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳基化的最终产物可以容易地转化成相应的酯和酰胺。
• Carboxylate-Assisted Iridium (III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles With Dioxazolones
  作者：Sanjit K. Mahato、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00949

  日期：2022.6.17