(S)-2-(n-butoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester | 336191-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(n-butoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2S)-2-(butoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 336191-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: BCVNXXZPPWWSRY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(n-butoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-(n-butoxycarbonylamino)-5-[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]dec-8-yl]-5-oxopentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-(n-butoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b

文献信息

• Spirocyclic nonpeptide glycoprotein IIb–IIIa antagonists. Part 1: design of potent and specific 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes
  作者：M.S Smyth、J Rose、M.M Mehrotra、J Heath、G Ruhter、T Schotten、J Seroogy、D Volkots、A Pandey、R.M Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00215-3

  日期：2001.5

  The synthesis and biological activity of novel glycoprotein IIb-IIIa antagonists containing the 3,9-diazaspiro[5.5]undecane nucleus an described. The potent activity of these compounds as platelet aggregation inhibitors demonstrates the utility of the spirocyclic structures as central template for nonpeptide RGD mimics. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.