benzyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1281884-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1281884-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₃
• 分子量: 421.471
• InChiKey: FLMPSPXTLSUCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 7-(4-(2-carboxyethyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星和 PAMAM-树枝状聚合物偶联物的合成和抗菌特性

  摘要：

  由对抗生素产生抗药性的细菌引起的感染是一个日益严重的问题。多价抗生素可能是一个解决方案。在本研究中，已合成环丙沙星和 G0-PAMAM 树枝状聚合物之间的共价结合物，并针对临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。该偶联物具有抗微生物活性，并且与环丙沙星本身相比具有积极的树突效应。

  DOI：

  10.3390/molecules25061389
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星和 PAMAM-树枝状聚合物偶联物的合成和抗菌特性

  摘要：

  由对抗生素产生抗药性的细菌引起的感染是一个日益严重的问题。多价抗生素可能是一个解决方案。在本研究中，已合成环丙沙星和 G0-PAMAM 树枝状聚合物之间的共价结合物，并针对临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。该偶联物具有抗微生物活性，并且与环丙沙星本身相比具有积极的树突效应。

  DOI：

  10.3390/molecules25061389

文献信息

• [EN] BORON CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011037731A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了用于治疗细菌感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• BORON CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：HERNANDEZ Vincent S.

  公开号：US20110124597A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了多种新型化合物，用于治疗细菌感染，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• Conjugates of Iron-Transporting N-Hydroxylactams with Ciprofloxacin
  作者：Olga Bakulina、Anton Bannykh、Ekaterina Levashova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27123910

  日期：——

  Screening of a library of novel N-hydroxylactams amenable by the Castagnoli-Cushman reaction identified four lead compounds that facilitated 55Fe transport into P. aeruginosa cells (one of these synthetic siderophores was found to be as efficient at promoting iron uptake as the natural siderophores pyoverdine, pyochelin or enterobactin). Conjugates of the four lead siderophores with ciprofloxacin were tested for antibacterial activity against P. aeruginosa POA1 (wild type) and the ∆pvdF∆pchA mutant strain. The antibacterial activity was found to be pronounced against the ∆pvdF∆pchA mutant strain grown in CAA medium but not for the POA1 strain. This may be indicative of these compounds being ‘Trojan horse’ antibiotics. Further scrutiny of the mechanism of the antibacterial action of the newly developed conjugates is warranted.

  筛选一批新型N-羟基内酰胺库，通过Castagnoli-Cushman反应鉴定出四种引导化合物，可以促进55Fe进入P. aeruginosa细胞（其中一种合成铁载体与天然铁载体pyoverdine、pyochelin或enterobactin一样有效）。将这四种铁载体与环丙沙星结合，对P. aeruginosa POA1（野生型）和∆pvdF∆pchA突变株进行抗菌活性测试。发现抗菌活性对在CAA培养基中生长的∆pvdF∆pchA突变株非常显著，但对POA1株没有。这可能表明这些化合物是“特洛伊木马”抗生素。有必要进一步研究新开发的铁载体与抗生素结合物的抗菌作用机制。
• 一种新型喹啉酮环类化合物在制备抗菌药物中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117899092A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明涉及一种新型喹啉酮环类化合物在制备抗菌药物中的应用，新型喹啉酮环类化合物为化合物（1），新型喹啉酮环类化合物的最小抑菌浓度≥4μg/mL，抗菌药物的细菌为金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、粪肠球菌和铜绿假单胞菌。本发明具有提高对阿奇霉素的敏感性、有效灭杀多种耐药菌的优点。
• 一种联合抗菌药物组合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117860751A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明涉及一种联合抗菌药物组合物及其应用，联合抗菌药物组合物包括抗生素和环丙沙星衍生物，所述抗生素为链霉素，所述环丙沙星衍生物为化合物（1）；联合抗菌药物组合物在制备抗菌药物中的应用，所述抗菌药物的细菌为革兰氏阴性菌。本发明具有提高对碳青霉烯类耐药鲍曼不动杆菌的抗菌活性、显著降低MIC并降低不良反应的优点，能有效灭杀碳青霉烯类耐药鲍曼不动杆菌。