methyl 3-oxocyclononanecarboxylate | 112211-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxocyclononanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-oxocyclononane-1-carboxylate
• CAS: 112211-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NJEPKKBOOMFTIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl 3-oxocyclononanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Cyano or acyl group migration by consecutive homolytic addition and β-fission
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Dennis M. O'Shea、Sendaba Gerba、Steven W. Westwood

  DOI：10.1039/c39870000666

  日期：——

  Suitably constituted aryl and alkyl radicals readily rearrange by 1,2- or 1,4-acyl or cyano migration.

  合适地构成的芳基和烷基容易通过1，2-或1，4-酰基或氰基迁移而重排。
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Zinc- and Indium-Mediated Ring-Expansion Reaction of α-Halomethyl Cyclic β-Keto Esters in Aqueous Alcohol
  作者：Masaaki Sugi、Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo030092l

  日期：2003.10.1

  Radical ring-expansion reaction of various alpha-halomethyl cyclic beta-keto esters and alpha-halomethyl benzocyclic beta-keto esters and chain-extension reaction of alpha-halomethyl beta-keto esters with zinc powder and indium powder in refluxing aqueous alcohol were carried out to generate the corresponding ring-expansion and chain-extension products. As the results indicate, it was found zinc powder

  进行了各种α-卤代甲基环状β-酮酯和α-卤代甲基苯并环β-酮酯的自由基扩环反应，以及α-卤代甲基β-酮酯与锌粉和铟粉在回流的含水醇中的扩链反应。生成相应的扩环和扩链产物。结果表明，发现锌粉比铟粉更有效地以相当好的产率得到相应的扩环产物。此外，根据底物的不同，添加溴化锌作为路易斯酸显示出产率的增加。当前的反应条件是高效，简单和环境友好的。
• Organic dye-catalyzed radical ring expansion reaction
  作者：Masato Deguchi、Akitoshi Fujiya、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c8ra02383b

  日期：——

  Herein, we reported an attractive method for synthesizing medium-sized rings that are catalyzed by erythrosine B under fluorescent light irradiation. This synthetic approach featured mild conditions, a facile procedure, a broad substrate scope, and moderate-to-good yields.

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——