7-[4-(3-carboxypropionyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid | 93594-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(3-carboxypropionyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(3-carboxypropionyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；7-[4-(3-carboxypropionyl)-piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；7-[4-(3-Carboxy-1-oxopropyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；7-[4-(3-carboxypropanoyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93594-40-2
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 431.421
• InChiKey: SRYZNGWEVJFCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-(3-carboxypropionyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Theranostic Gallium Siderophore Ciprofloxacin Conjugate with Broad Spectrum Antibiotic Potency

  摘要：

  Pathogenic bacteria scavenge ferric iron from the host for survival and proliferation using small-molecular chelators, siderophores. Here, we introduce and assess the gallium(III) complex of ciprofloxacin-functionalized desferrichrome (D2) as a potential therapeutic for bacterial infection using an in vitro assay and radiochemical, tracer-based approach. Ga-D2 exhibits a minimum inhibitory concentration of 0.23 mu M in Escherichia con, in line with the parent fluoroquinolone antibiotic. Competitive and mutant strain assays show that Ga-D2 relies on FhuA-mediated transport for internalization. Ga-D2 is potent against Pseudomonas aeruginosa (3.8 mu M), Staphylococcus aureus (0.94 mu M), and Klebsiella pneumoniae (12.5 mu M), while Fe-D2 is inactive in these strains. Radiochemical experiments with E. coli reveal that Ga-67-D2 is taken up more efficiently than (67)-Ga-citrate. In naive mice, Ga-67-D2 clears renally and is excreted 13% intact in the urine. These pharmacokinetic and bacterial growth inhibitory properties qualify Ga-D2 for future investigations as a diagnosis and treatment tool for infection.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01388
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 环丙沙星 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到7-[4-(3-carboxypropionyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of conjugates between fluoroquinolones and a N3′′-functionalized pyochelin

  摘要：

  吡咯菌素是一种常见于铜绿假单胞菌和其他几种致病菌的铁载体。先前合成了一种在N3″位点功能化的吡咯菌素，其末端连接了一个丙胺基团。在本研究中，我们证实这种类似物能够与吡咯菌素的外膜受体FptA结合，并高效地将铁(III)转运至细菌内部。这种功能化的吡咯菌素似乎是抗生素载体化的良好候选药物，适用于特洛伊木马前药策略。在此背景下，通过稳定的或可在体内水解的接头臂，将吡咯菌素与三种氟喹诺酮类抗生素（诺氟沙星、环丙沙星和N-脱甲基氧氟沙星）合成了共轭物。某些吡咯菌素-氟喹诺酮共轭物在一些铜绿假单胞菌菌株的生长抑制实验中展现出了抗菌活性。然而，这些活性弱于单一抗生素。这些特性似乎与共轭物的溶解性和生物利用度以及所用接头臂的稳定性有关。

  DOI：

  10.1039/c1ob06250f

文献信息

• Quinolonecarboxylic acids and antibacterial agents containing these
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04559341A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to quinolone carboxylic acids, pharmaceutical compositions containing said quinolone carboxylic acids and the use of said compounds and compositions for treatment of bacterial infection. Also included in the invention are process for the manufacture of the active quinolone carboxylic acids.

  这项发明涉及喹诺酮羧酸、含有该喹诺酮羧酸的药物组合物以及利用该化合物和组合物治疗细菌感染的用途。该发明还包括制造活性喹诺酮羧酸的方法。
• 对氨基水杨酸的氟喹诺酮类衍生物及其中间体、制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112159354B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了对氨基水杨酸的氟喹诺酮类衍生物及其中间体、制备方法和应用，属于药物合成技术领域；对氨基水杨酸的氟喹诺酮类衍生物的结构式如下；体外抗菌活性测定结果表明，目标化合物对细菌的抑制活性整体很好；绝大多数化合物对毕赤酵母菌的抑菌活性整体很好，有的化合物活性甚至强于阳性对照药物；2个中间体对耻垢分枝杆菌的抑制活性强于多数阳性对照药物；部分目标化合物对柑橘病菌具有抑制活性；本发明的对氨基水杨酸的氟喹诺酮类衍生物及中间体在抗细菌、抗真菌、抗结核和抗柑橘病菌领域具有潜在的应用前景。
• Chinoloncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0117473A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Chinoloncarbonsäuren der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen von X und R1-R5 haben gute antibakterielle Wirkung und sollen als Wirkstoffe für Arzneimittel verwendet werden.

  通式中的喹啉羧酸（X 和 R1-R5 的含义见说明）具有良好的抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• Bakterizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0121727A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  Die Erfindung betrifft die bakterizide Verwendung von neuen 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten der Formel (I) in der R', R2; R3, R", R5 und X die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及式 (I) 的新 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的杀菌用途 其中 R'、R2；R3、R"、R5 和 X 具有描述中给出的含义。
• US4559341A
  申请人：——

  公开号：US4559341A

  公开（公告）日：1985-12-17