1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[3-(5-methyl-2,3-dioxo-indolin-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₂₉FN₄O₅
• 分子量: 532.571
• InChiKey: LXJJTSYXMUVMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-oxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键结合能力的Isatin-环丙沙星杂种的设计，合成和体外抗结核评价

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有氢键结合能力的肟，半​​卡巴zone和硫代半卡巴吸入的新型Isatin-环丙沙星杂种，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗结核活性）。所有杂种均具有针对测试的MTB H37Rv和MDR-TB菌株的潜在活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.20至128μg/ mL的范围内。特别是最活跃的混合动力车5e（MIC：0.20和0.5μg/ mL）对母体环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性分别是其四倍和两倍，并且是4–> 256倍相对于MDR-TB的三个参考环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（> 128μg/ mL）的效力更高。因此，这种杂种作为未来的抗结核病药物针对药物敏感性和耐药性MTB菌株感染具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/jhet.3157
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键结合能力的Isatin-环丙沙星杂种的设计，合成和体外抗结核评价

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有氢键结合能力的肟，半​​卡巴zone和硫代半卡巴吸入的新型Isatin-环丙沙星杂种，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗结核活性）。所有杂种均具有针对测试的MTB H37Rv和MDR-TB菌株的潜在活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.20至128μg/ mL的范围内。特别是最活跃的混合动力车5e（MIC：0.20和0.5μg/ mL）对母体环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性分别是其四倍和两倍，并且是4–> 256倍相对于MDR-TB的三个参考环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（> 128μg/ mL）的效力更高。因此，这种杂种作为未来的抗结核病药物针对药物敏感性和耐药性MTB菌株感染具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/jhet.3157

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of propylene-tethered ciprofloxacin-isatin hybrids
  作者：Ruo Wang、Xueyang Yin、Yaohuan Zhang、Weitao Yan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.025

  日期：2018.8

  Twelve novel propylene-tethered ciprofloxacin-isatin hybrids 3a-f and 4a-f were designed, synthesized and characterized by MS, HRMS, 1H NMR and 13C NMR. All hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against representative Gram-positive, Gram-negative and mycobacterial pathogens, cytotoxicity in VERO cell line as well as metabolic stability and in vivo pharmacokinetic (PK) properties

  设计，合成，表征了十二个新型的丙烯束缚环丙沙星-靛红杂化物3a-f和4a-f，并通过MS，HRMS，1H NMR和13C NMR表征。评估所有杂种对代表性革兰氏阳性，革兰氏阴性和分枝杆菌病原体的体外抗菌活性，VERO细胞系的细胞毒性以及代谢稳定性和体内药代动力学（PK）特性。初步结果表明，所有单-isatin-ciprofloxacin杂种均表现出优异的抗菌活性，MIC对大多数测试菌株的抑菌作用范围为≤0.03至0.5μg/ mL。尤其是环丙沙星-依沙丁胺杂合3d对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（包括临床上重要的耐药病原体）均具有很高的效力，与母体环丙沙星和参比左氧氟沙星相当或比其更有效。而缀合物3b（MIC：0.10和0.5μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性比环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）高4到8倍，而4-相对于MDR-TB的三种参考环丙沙星（MIC：2