4-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-methyl-cyclohex-2-enone | 114300-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 114300-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YPCZTBSSWFAEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 4-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-methyl-cyclohex-2-enone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估烯烃异构化作为烯二炔活化的触发因素

  摘要：

  测试了非共轭至共轭双键异构化作为加利车霉素模型触发机制的概念。制备了具有桥头双键和乙炔基侧链的双环[7.3.1]二烯炔骨架。碱促进的交换不能产生共轭异构体。计算分析表明，额外的共轭基团将有利于异构化，但实验证明这是不正确的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02139-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-formylcyclohex-2-enone 、 乙二醇 在 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  评估烯烃异构化作为烯二炔活化的触发因素

  摘要：

  测试了非共轭至共轭双键异构化作为加利车霉素模型触发机制的概念。制备了具有桥头双键和乙炔基侧链的双环[7.3.1]二烯炔骨架。碱促进的交换不能产生共轭异构体。计算分析表明，额外的共轭基团将有利于异构化，但实验证明这是不正确的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02139-6

文献信息

• Regiochemistry of vinyl phosphate/.beta.-keto phosphonate rearrangements in functionalized cyclohexanones and decalones
  作者：Yi Zhong An、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00027a055

  日期：1992.1

  Diethyl vinyl phosphates derived from simple alkyl-substituted cyclohexanones and cyclohexenones are known to rearrange to beta-keto phosphonates upon treatment with excess LDA. To establish the effect of oxygen-containing functional groups on this transformation, vinyl phosphates containing remote carbonyl groups or acetals have been studied. The rearrangement fails in the presence of unprotected carbonyl groups but proceeds in the presence of acetals. To establish the regiochemistry of this rearrangement in fused-ring systems, representative decalins were studied. Through use of various ketones and enones, the 2- and 4-phosphono 3-keto compounds have been prepared in both cis-and trans-fused decalin series.
• MARX, JOHN N.;HAHN, YOUNG-SOOK PAIK, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2866-2868
  作者：MARX, JOHN N.、HAHN, YOUNG-SOOK PAIK

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of alkene isomerization as a trigger for enediyne activation
  作者：M.F. Semmelhack、Richmond Sarpong、Jeffrey Bergman、Douglas M. Ho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02139-6

  日期：2002.1

  non-conjugated-to-conjugated double bond isomerization as a triggering mechanism for a calicheamicin model was tested. A bicyclo[7.3.1] enediyne framework was prepared with a bridgehead double bond and an acetonyl side chain. Base-promoted exchange failed to produce the conjugated isomer. Computational analysis suggested that additional conjugating groups would favor the isomerization, but experiment proved that

  测试了非共轭至共轭双键异构化作为加利车霉素模型触发机制的概念。制备了具有桥头双键和乙炔基侧链的双环[7.3.1]二烯炔骨架。碱促进的交换不能产生共轭异构体。计算分析表明，额外的共轭基团将有利于异构化，但实验证明这是不正确的。