1-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one | 196952-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 2,3-Butadien-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 196952-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: COHNSEOABNMKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 Au-TiO₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Synthesis of Acyl Alkenylindium Reagents and Their Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones <i>via</i> Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Youngchul Park、Jiae Min、Dahan Eom、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02043

  日期：2015.8.7

  was developed involving the hydroindation reaction of allenyl ketones with indium and indium chloride in methanol under mild conditions. Their synthetic applications were demonstrated from Pd-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides and iodides and alkenyl and aryl triflates for the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones.

  研制了一种制备酰基链烯基铟试剂的合成方法，该方法涉及在温和的条件下，烯丙基酮与铟和氯化铟在甲醇中的加氢精制反应。由钯催化的芳基溴化物和碘化物与链烯基和芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应证明了它们的合成应用，用于合成（Z）-α，β-不饱和酮。
• Iodine-Initiated Domino Reaction of Hepta-1,2-dien-6-yn-4-ols and Brønsted Acid Promoted Cyclization of Hepta-1,2,6-trien-4-ols Leading to Functionalized Benzenes
  作者：Yan He、Xin-Ying Zhang、Liang-Yan Cui、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201201151

  日期：2013.4

  carbonyl groups, along with the construction of the benzenoid core, has been achieved through an iodine‐initiated domino reaction of hepta‐1,2‐dien‐6‐yn‐4‐ols. Moreover, cyclization of hepta‐1,2,6‐trien‐4‐ols turns out to also be an efficient pathway toward diversely substituted benzenes.

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。
• Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2- and 3-Alkynyl Furans
  作者：Yifan Li、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201302210

  日期：2013.6.24

  Chemical Matching: C2‐ or C3‐alkynylated furans were selectively synthesized by using gold catalysis. Direct C–H alkynylation of furans was achieved with C2 selectivity, and a domino cyclization/alkynylation process starting from allenes gave C3‐alkynylated products. The exact matching of the structure of the gold catalyst and an electrophilic hypervalent iodine reagent was essential for success.

  化学匹配：通过金催化选择性合成C2-或C3-烷基化的呋喃。呋喃的直接C–H炔基化是通过C2选择性实现的，从艾伦开始的多米诺环化/炔基化过程产生了C3-炔基化产物。金催化剂的结构与亲电子的高价碘试剂的精确匹配对于成功至关重要。