(S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one | 254964-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(4-trimethylsilylbut-2-ynyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 254964-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: AKNKSKSOMJPFLL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one 在 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,4S)-2-Vinylidene-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0
• 作为产物：
  描述：

  (3-iodoprop-2-yn-1-yl)trimethylsilane 、 (S)-((5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl)zinc(II) iodide 在 CuCN*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0

文献信息

• Application of an organozinc reagent derived from (S)-pyroglutamic acid: a formal synthesis of epibatidine
  作者：Willem F.J. Karstens、Marinus J. Moolenaar、Floris P.J.T. Rutjes、Urszula Grabowska、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01808-0

  日期：1999.12

  A formal total synthesis of natural (−)-epibatidine has been developed. Key steps in the synthesis are a copper(I)-mediated coupling of an (S)-pyroglutamic acid-derived organozinc reagent with 1-iodo-3-trimethylsilyl-1-propyne and an N-acyl- or N-sulfonyliminium ion cyclization. Following this route, various N-protected hydroxylactams were converted into 7-azabicylo[2.2.1]heptane derivatives.

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。