ethyl (Z)-3-cyclopropylamino-2-(2,4-dichloro-5 fluorobenzoyl)acrylate | 104600-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-cyclopropylamino-2-(2,4-dichloro-5 fluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylate；ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminopropenoate；ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 104600-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂FNO₃
• 分子量: 346.185
• InChiKey: UYJWKMILOGUYTL-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-cyclopropylamino-2-(2,4-dichloro-5 fluorobenzoyl)acrylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 环丙沙星盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗生素的快速合成

  摘要：

  描述了一种在微波辐照下简便快速地合成环丙沙星的方法。产物环丙沙星被分离出来，杂质被表征为在酸1中取代氯而不是氯的产物。类似地合成诺夫洛沙星。喹诺酮代表一大类合成抗菌剂，可抑制两种重要的细菌酶，并具有广谱抗菌活性 (1)。这些化合物的氟化物衍生物是目前临床实践中用于对抗分枝杆菌结核感染的治疗剂的最新添加物 (2)。其中，c iprof loxac in 2a 和norf loxacin 2b 是大量大量使用的抗生素。事实上，2a是世界上应用最广泛的第三代喹诺酮类抗生素，优于氯霉素、氨基糖苷类和头孢菌素，常用于治疗肠热病、脓毒症、支气管炎支气管炎。 aestrogeli t is 、前列腺和非基因球菌属 (3)。图2a和2b通常通过适当的酸1a和1b与哌嗪(4)的取代反应制备。还报道了使用喹诺酮羧酸的硼酸盐或氟硼酸盐络合物来获得氟衍生物 2a 和 2 bp 主要的 ly (5)。麦克风阵列加热技术的应用目前正在接受广泛的检验

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.423
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氟苯 在 aluminum (III) chloride sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-cyclopropylamino-2-(2,4-dichloro-5 fluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds with antibacterial and antiparasitic properties

  摘要：

  提供了一种新的化合物，具有抗菌和抗寄生虫的特性，从而减少了在联合抗菌和抗寄生虫治疗家畜时使用多种化合物的需要。这些新的化合物特别适用于球虫病的治疗，它们由一般公式（I）表示，其中R1-R6、X和A如规范中所定义。

  公开号：

  US06967205B1

文献信息

• Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563459A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Combating microorganisms, particularly in agriculture, with a 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinolinecarboxylic acid of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or nitro, R.sup.2 is hydrogen, chlorine, fluorine or the group ##STR2## particularly a 4-piperazinyl radical, or an acid addition, alkali metal, alkaline earth metal or heavy metal salt thereof which is tolerated by plants, or a hydrate thereof. Some of the compounds are known.

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。
• 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1, 4-dihydro-quinoline-and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04670444A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention relates to 7-amino-1-cyclo-propyl-4-oxo-1, 4-dihydro-naphthyridine (or quinoline)-3-carboxylic acids of Formula I as defined in the specification. Also included in the invention is a process for the preparation of said compounds of Formula I and Ia. Further, the invention includes compositions containing the compounds of Formula I or Ia and the use of said compounds and compositions as antibacterial agents.

  该发明涉及到规范中定义的Formula I中的7-氨基-1-环丙基-4-氧代-1,4-二氢-萘啶（或喹啉）-3-羧酸。该发明还包括制备Formula I和Ia中所述化合物的方法。此外，该发明还包括含有Formula I或Ia中所述化合物的组合物以及将这些化合物和组合物用作抗菌剂的用途。
• Quinolonecarboxylic acids and antibacterial agents containing these
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04559341A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to quinolone carboxylic acids, pharmaceutical compositions containing said quinolone carboxylic acids and the use of said compounds and compositions for treatment of bacterial infection. Also included in the invention are process for the manufacture of the active quinolone carboxylic acids.

  这项发明涉及喹诺酮羧酸、含有该喹诺酮羧酸的药物组合物以及利用该化合物和组合物治疗细菌感染的用途。该发明还包括制造活性喹诺酮羧酸的方法。
• 6-fluoro-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04620007A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  The invention relates to 7-amino-1-cyclo-propyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridine (or quinoline)-3-carboxylic acids of Formula I as defined in the specifications. Also included in the invention is a process for the preparation of said compounds of Formula I and Ia. Further, the invention includes compositions containing the compounds of Formula I or Ia and the use of said compounds and compositions as antibacterial agents.

  该发明涉及到规范中定义的Formula I的7-氨基-1-环丙基-4-氧代-1,4-二氢萘啉（或喹啉）-3-羧酸。该发明还包括一种制备Formula I和Ia化合物的方法。此外，该发明还包括含有Formula I或Ia化合物的组合物，并将这些化合物和组合物用作抗菌剂。
• Bactericidal agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563448A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A method of combating plant-pathogenic bacteria, comprising applying to the bacteria or to a bacteria habitat a bactericidally effective amount of a cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivative of the formula ##STR1## in which A represents straight-chain or branched alkylene with 1 to 6 carbon atoms or a >C.dbd.CH-- radical, R.sup.1 represents alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, carboxyl, optionally substituted carbamoyl, cyano or dialkoxyphosphonyl or alkylsulphonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and R.sup.2 represents hydrogen, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl, cyano, chlorine, acetyl, alkyl with 1 to 3 carbon atoms or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom which they substitute, can also form a 2-oxo-tetrahydrofuryl ring, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 can be identical or different and represent hydrogen, methyl, ethyl or n- or i-propyl and X represents hydrogen, halogen or nitro, or an acid addition salt, alkali metal salt, alkaline earth metal salt, heavy metal salt or hydrate thereof. The heavy metal salts are new.

  一种对抗植物病原细菌的方法，包括向细菌或细菌栖息地施加有效杀菌作用的环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸衍生物，其化学结构如下：其中A代表直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，或>C=CH-基团，R1代表含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，羧基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基或含有1至4个碳原子的烷基磺酰基，R2代表氢，含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基，氯，乙酰基，含有1至3个碳原子的烷基或苯基，或R1和R2，连同它们替代的碳原子，也可以形成2-氧代-四氢呋喃基环，R3，R4，R5和R6可以相同或不同，并且代表氢，甲基，乙基或n-或i-丙基，X代表氢，卤素或硝基，或其酸加合物盐，碱金属盐，碱土金属盐，重金属盐或水合物。这些重金属盐是新的。