4-(but-3-en-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 871720-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: tetrahydro-4-(3-butenyl)-2H-pyrane-2-one；4-but-3-enyloxan-2-one
• CAS: 871720-27-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XOKIRDTVJQMDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4-(3-butenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第二代钯催化的环烯基化的范围和应用。异丁香霉素，异二氢荆芥内酯和α-天花氨酸的立体选择性全部合成

  摘要：

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.078
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(but-3-en-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与吡喃酮的不对称共轭加成

  摘要：

  基于烷基格氏试剂向吡喃酮的催化不对称共轭加成（ACA），开发了内酯的有效对映选择性合成。带有Grignard试剂的ACA中首次使用2 H -pyran-2-one可以进行多种进一步的转化，以得到高度通用的结构单元，例如β-烷基取代的醛或β-溴-γ-烷基取代的具有出色的区域选择性和立体选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/ol303141x

文献信息

• Alkaloid synthesis using 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Diastereoselective total synthesis of α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.162

  日期：2011.11

  An efficient approach to the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octanes and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes by 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation is described. Additionally, this reaction is used for the diastereoselective total synthesis of (±)-α-skytanthine.

  描述了一种通过第二代钯催化的环烯基化反应合成3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷的有效方法。另外，该反应用于（±）-α-天丹氨酸的非对映选择性全合成。
• Polyhydroxyalkanoate having vinyl group, ester group, carboxyl group, and sulfonic group, and method of producing the same
  申请人：Kenmoku Takashi

  公开号：US20070073006A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  To provide a novel polyhydroxyalkanoate having a reactive functional group in a molecule and a method of producing the same; and a novel polyhydroxyalkanoate having a new function obtained by chemically modifying the polyhydroxyalkanoate having a reactive functional group and a method of producing the same. By utilizing a vinyl group of a polyhydroxyalkanoate containing a unit having the vinyl group at a side chain thereof, a polyhydroxyalkanoate containing units having a carboxyl group, an amide group, and a sulfonic group in a molecule is induced.

  提供一种分子中具有反应性功能基团的新型聚羟基脂肪酸酯及其制备方法；以及通过化学修饰具有反应性功能基团的聚羟基脂肪酸酯获得的具有新功能的新型聚羟基脂肪酸酯及其制备方法。通过利用聚羟基脂肪酸酯中含有侧链上乙烯基的单元的乙烯基，诱导聚羟基脂肪酸酯中含有羧基、酰胺基和磺酸基的单元。
• Polyhydroxyalkanoate having vinyl group, ester group, carboxyl group and sulfonic acid group, and production method thereof
  申请人：Kenmoku Takashi

  公开号：US20060247414A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A novel polyhydroxyalkanoate having a reactive functional group in a molecule, and a production method thereof, etc. are provided. By utilizing the vinyl group of polyhydroxyalkanoate which contains a unit having a vinyl group on a side chain, a polyhydroxyalkanoate which contains a carboxyl group and a unit having an amide group and a sulfonic acid group in a molecule is derived.

  提供了一种具有反应性功能基团的新型聚羟基脂肪酸酯及其制备方法等。通过利用聚羟基脂肪酸酯中含有侧链上具有乙烯基的单元的乙烯基，可以得到一种在分子中含有羧基和酰胺基以及磺酸基的单元的聚羟基脂肪酸酯。
• Second Generation Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation in Iridoid Lactone Synthesis: Total Syntheses of (±)-Onikulactone and (±)-Mitsugashiwalactone
  作者：Masahiro Toyota、Megumi Saeki

  DOI：10.3987/com-10-s(e)115

  日期：——

  Type-II iridoid lactones, onikulactone (1) and mitsugashiwalactone (2), were synthesized by employing the second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation reaction as the key step.
• Synthetic Study of Anti-Obesity Iridoid Isolated from Tabebuia avellanedae
  作者：Akira Iida、Mitsuaki Yamashita、Shinya Hayakawa、Shuhei Hata、Honoka Murakami、Youichi Fukuda

  DOI：10.3987/com-18-s(t)76

  日期：——

  Synthetic study toward iridoid 1 with anti-obese activity was performed by utilizing palladium-catalyzed cycloalkenylation reaction, Pd/C-catalyzed debenzylation reaction without hydrogenation and/or isomerization of alkene moiety, and the two-step, one-pot cyclization of diol as key steps.