(R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride | 34713-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: (R)-2-methoxy-2-phenylacetyl chloride；(R)-(-)-O-methylmandelic acid chloride；r(-)-O-methyl-mandelic acid chloride；(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 34713-98-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: KUKSPRRZVLBAEX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.64 g的产率得到(R)-(-)-α-methoxyphenylthiolacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Young, Robert N.; Gauthier, Jacques Yves; Therien, Michel, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 967 - 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯的产生和环加成反应第三部分：使用同手性助剂控制非对映选择性

  摘要：

  活化的2-（N-酰基氨基）-1-硫-1,3-二烯经过有效的非对映选择性Diels-Alder环加成反应，可获得高光学纯度的硫吡喃。由位置的变化和性质的手性助剂的，我们已经能够诱导高度的面部的选择性内切选择性环加成和诱导总面部控制在外型选择性环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00067-2
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 、 ethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate 在 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 作用下， 以59.2的产率得到ethyl (3S)-3-[[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]amino]-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1995, 38, 2378-2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of α-hydroxy phosphonates
  作者：James K. Kozlowski、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00308-u

  日期：1995.6

  The absolute configuration of α-hydroxy phosphonates was determined by NMR spectroscopy of the O-methyl mandelate ester derivatives. The O-methyl mandelate ester diastereoisomers are distinguishable by their 1H and 31P NMR spectra and the observed chemical shifts allow assignment of the absolute configuration of the phosphonate C-1. The crystal structure of (1R) dimethyl 1-[(2′R)-2′-methoxy-2′-phe

  α-羟基膦酸酯的绝对构型通过O-甲基扁桃酸酯衍生物的NMR光谱法确定。O-扁桃酸酯非对映异构体的1 H和31 P NMR光谱区分开，观察到的化学位移可确定膦酸酯C-1的绝对构型。（1R）二甲基1的晶体结构- [（2'R）-2'-甲氧基-2'-苯基乙酰氧基] -3-苯基-2- ë丙烯基膦酸酯是通过X射线衍射来确定。该对映体可通过HPLC在手性文具相上分离，因此可以准确地确定羟基膦酸酯的对映体纯度。
• Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Using<b><i>Trans</i></b>-Chelating Chiral Peralkylbisphosphine Ligands Bearing Primary Alkyl Substituents on Phosphorus Atoms
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Junya Shirai、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.485

  日期：2000.2

  Asymmetric hydrosilylation of simple ketones with diphenylsilane proceeded at -40 °C in the presence of a rhodium complex (0.001—0.01 molar amount) coordinated with a trans-chelating chiral bisphosphine ligand bearing linear alkyl substituents on the phosphorus atoms, (R,R)-(S,S)-Et-, Pr-, or BuTRAP, giving the corresponding optically active (S)-secondary alcohols with up to 97% ee. The asymmetric

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。
• Potent, Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists Containing a Nipecotic Acid Subunit. Structure−Activity Studies Leading to the Discovery of RWJ-53308
  作者：William J. Hoekstra、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Patricia Andrade-Gordon、Judith H. Cohen、Michael J. Costanzo、Barbara J. Haertlein、Leonard R. Hecker、Becky L. Hulshizer、Jack A. Kauffman、Patricia Keane、David F. McComsey、John A. Mitchell、Lorraine Scott、Rekha D. Shah、Stephen C. Yabut

  DOI：10.1021/jm990418b

  日期：1999.12.1

  intravenously administered antiplatelet fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists have become established in the acute-care clinical setting for the prevention of thrombosis, orally administered drugs for chronic use are still under development. Herein, we present details from our exploration of structure-activity surrounding the prototype fibrinogen receptor antagonist RWJ-50042 (racemate of 1), which

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应