N-乙酰基环丙沙星 | 93594-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基环丙沙星
• 英文名称: N-acetylciprofloxacin
• 英文别名: 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-(4-(acetyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93594-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₄
• mdl: MFCD04627338
• 分子量: 373.384
• InChiKey: VIISGXFPKLOPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.421
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基环丙沙星 在 哌啶 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种N-乙酰基环丙沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及N‑乙酰基环丙沙星的衍生物，特别是指一种N‑乙酰基环丙沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用。具有如下结构通式（Ⅰ）：式中，Ar是选自带有苯环、呋喃环或吡啶环及其取代基中的任一种。一种N‑乙酰基环丙沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟喹诺酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN111646937B
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到N-乙酰基环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  新型糖基化氟喹诺酮衍生物的设计，合成和抗菌评估。

  摘要：

  本文中，我们报告了结构修饰的环丙沙星，诺氟沙星和莫西沙星标准药物的设计，合成和生物学评估，这些药物在氟喹诺酮骨架的C-3处具有酰胺官能团。对各种革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌测试显示出潜在的抗菌和抗真菌活性。杂合化合物9（MIC 0.2668±0.0001 mM），10（MIC 0.1358±00025 mM）和13（MIC 0.0898±0.0014 mM）对耐氟喹诺酮类大肠杆菌具有潜在的抗菌活性与环丙沙星（MIC 0.5098±0.0024 mM）和诺氟沙星（MIC 0.2937±0.0021 mM）标准药物相比。有趣的是，化合物10还对白色念珠菌（MIC 0.0056±0.0014 mM）和产黄青霉（MIC 0.0453±0.0156 mM）发挥潜在的抗真菌活性。当使用MTT测定法测量时，新型衍生物和标准的氟喹诺酮类药物对L6肌肉细胞系表现出几乎相同的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112513

文献信息

• Environmentally benign decarboxylative <i>N</i>-, <i>O</i>-, and <i>S</i>-acetylations and acylations
  作者：Santanu Ghosh、Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0gc03731a

  日期：——

  An operationally simple and general method for acetylation and acylation of a wide variety of substrates (amines, alcohols, phenols, thiols, and hydrazones) has been reported. Meldrum's acid and its derivatives have been used as an air-stable, non-volatile, cost-effective, and easy to handle acetylating/acylating agent. Easily separable byproducts (CO2 and acetone) allowed the isolation of analytically

  已经报道了用于多种底物（胺，醇，酚，硫醇和）的乙酰化和酰化的操作简单且通用的方法。Meldrum的酸及其衍生物已被用作空气稳定，不挥发，具有成本效益且易于处理的乙酰化/酰化剂。易于分离的副产物（CO 2和丙酮）可分离分析纯的乙酰化产物，而无需进行后处理和任何色谱分离。
• [EN] GLYCOSYLATED 3-SUBSTITUTED FLUOROQUINOLONE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ANTIMICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUOROQUINOLONE 3-SUBSTITUÉS GLYCOSYLÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ANTIMICROBIENNES
  申请人：THE UNIV OF JORDAN

  公开号：WO2020202239A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to 3-substituted fluoroquinolone derivatives, and more particularly to glycosylated 3-substitutred fluoroquinolone derivatives, methods of preparation thereof, and uses thereof for treating microbial infections.

  本公开涉及3-取代氟喹诺酮衍生物，更具体地说是糖基化的3-取代氟喹诺酮衍生物，其制备方法以及用于治疗微生物感染的方法。
• Antibacterial Activity of Enrofloxacin and Ciprofloxacin Derivatives of<i>β</i>-Octaarginine
  作者：Nirupam Purkayastha、Stefania Capone、Albert K. Beck、Dieter Seebach、Jennifer Leeds、Katherine Thompson、Heinz E. Moser

  DOI：10.1002/cbdv.201400456

  日期：2015.2

  groups NH and CO2 H of the antibacterial fluoroquinolones ciprofloxacin (→1) and enrofloxacin (→2), respectively, in order to find out whether the activity increases by attachment of the polycationic, cell-penetrating peptide (CPP) moiety. For comparison, simple amides, 3-5, of the two antimicrobial compounds and β(3) -octaarginine amide (βR8 ) were included in the antibacterial susceptibility tests to

  为了确定活性是否因聚阳离子的附着而增加，将β（3）-八精氨酸链分别连接到抗菌氟喹诺酮类环丙沙星（→1）和恩诺沙星（→2）的官能团NH和CO2 H上，细胞穿透肽（CPP）部分。为了进行比较，两种抗菌化合物中的3-5种简单酰胺和β（3）-八精氨酸酰胺（βR8）包含在抗菌药敏试验中，以阐明化学修饰对任一支架的微生物活性的影响（表） 。
• Pharmacological Characterization of 7-(4-(Piperazin-1-yl)) Ciprofloxacin Derivatives: Antibacterial Activity, Cellular Accumulation, Susceptibility to Efflux Transporters, and Intracellular Activity
  作者：Béatrice Marquez、Vincent Pourcelle、Coralie M. Vallet、Marie-Paule Mingeot-Leclercq、Paul M. Tulkens、Jacqueline Marchand-Bruynaert、Françoise Van Bambeke

  DOI：10.1007/s11095-013-1250-x

  日期：2014.5

  PurposeTo evaluate pharmacological properties (antibacterial activity; accumulation in phagocytic cells; activity against intracellular bacteria; susceptibility to fluoroquinolone efflux transporters) of ciprofloxacin derivatives modified at C-7 of the piperazine ring. MethodsN-acetyl- (1), N-benzoyl- (2), N-ethyl- (3), and N-benzyl- (4) ciprofloxacin were synthesized. MICs against Escherichia coli

  目的评估哌嗪环 C-7 处修饰的环丙沙星衍生物的药理学特性（抗菌活性；在吞噬细胞中的积累；对细胞内细菌的活性；对氟喹诺酮外排转运蛋白的敏感性）。 方法合成了N-乙酰基-( 1 )、N-苯甲酰基-( 2 )、N-乙基-( 3 )和N-苄基-( 4 )环丙沙星。根据 CLSI 指南确定对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC 。在 J774 小鼠巨噬细胞中测定细胞积累、亚细胞分布和细胞内活性（针对金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌）。分别使用相应的抑制剂利血平和吉非罗齐评估细菌（NorA [金黄色葡萄球菌]、Lde [单核细胞增生李斯特菌]）和巨噬细胞 (Mrp4) 中的流出量。 结果所有衍生物都具有活性，但不如环丙沙星。2和3在小鼠巨噬细胞中的积累比环丙沙星多 2-3 倍，但仍是 Mrp4 外排的底物。4对 NorA 和 Lde 不敏感，在巨噬细胞中积累比环丙沙星多约 50 倍，几乎不受 Mrp4
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。