N-乙酰基琥珀酰亚胺 | 3027-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-乙酰基琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-acetylsuccinimide
• 英文别名: N-Acetyl-succinimid；1-acetylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 3027-06-3
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD00014542
• 分子量: 141.126
• InChiKey: RHLBOBPOIZROJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  165-168 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基琥珀酰亚胺 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 过氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing organic peroxyacids

  摘要：

  一种在水醇环境下，通过在低于40℃（最好低于25℃）的温度下混合第一反应物和第二反应物来快速制备有机过氧酸盐的系统，这两种反应物在储存期间保持分开状态，以获得活化溶液。第一反应物在5℃至45℃的温度下处于固态或液态，包括至少一个酰基供体基团。第二反应物在5℃至40℃的温度范围内至少处于固态，包含过氧化物负离子源，浓度足以提供至少10倍摩尔过量的过氧化物与酰基供体的化学计量比，还包括至少一种C1-C18线性或支链脂肪族和/或芳香族醇的杀菌剂和稳定缓冲剂组分，适合维持第二反应物的所需pH值。

  公开号：

  US20040002616A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 乙酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-乙酰基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮中 CN 键旋转在 SmI2 促进的丙烯酰胺偶联中的重要性

  摘要：

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物

  DOI：

  10.1021/ja903401y

文献信息

• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Some unusual reactivities in the SmI2-mediated reductive coupling of acrylamides and acrylates with imides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.089

  日期：2009.12

  A serendipitous discovery of some intra-molecular enolate addition reactions following a SmI2-mediated reductive cross-coupling between imides and electron-deficient olefins leading to some novel compounds was investigated to determine the generality of the protocol and the possible mechanistic pathways involved. This provided a Z-selective synthesis of γ-ketoenediamides in good yields, albeit as of

  研究了酰亚胺和电子不足的烯烃之间由SmI 2介导的还原性交叉偶联后导致一些新型化合物的一些分子内烯醇式加成反应的偶然发现，以确定该方案的一般性和涉及的可能机理。这提供了高产率的γ-酮二酰胺的Z-选择性合成，尽管到目前为止底物的范围仍然有限。还显示，看似相似的丙烯酸酯底物与SmI 2中相应的丙烯酰胺相比，其行为可能有所不同介导的与酰亚胺的还原性交叉偶联反应，有人认为，这些发散的反应性受丙烯酸酯与to金属中心配位的能力支配。
• Enantioselektives Reformatsky-Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1394140A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten durch Umsetzung von Aldehyden oder Iminen bei einer Temperatur von kleiner 15 °C in Gegenwart eines chiralen, enantiomerenreinen Auxiliars mit einem Organozinkhalogenid, welches aus Zink und einer reaktiven Halogenverbindung erzeugt wird und anschließend Wasser, Säure oder Base oder ein Alkylierungs-, Arylierungs-, Acylierungs- oder Silylierungsreagens zugegeben wird.

  该发明涉及一种在小于15°C的温度下，在手性、对映纯辅助剂的存在下，通过醛或亚胺与有机锌卤化物反应制备光学活性醇、胺及其衍生物的方法，所述有机锌卤化物由锌和一种活性卤素化合物生成，随后加入水、酸或碱或烷基化、芳基化、酰基化或硅烷基化试剂。
• Novel reagents for directed biomarker signal amplification
  申请人：Gaylord Brent S.

  公开号：US20110256549A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Described herein are methods, compositions and articles of manufacture involving neutral conjugated polymers including methods for synthesis of neutral conjugated water-soluble polymers with linkers along the polymer main chain structure and terminal end capping units. Such polymers may serve in the fabrication of novel optoelectronic devices and in the development of highly efficient biosensors. The invention further relates to the application of these polymers in assay methods.

  本文描述了涉及中性共轭聚合物的方法、组合物和制造物品，包括合成具有连接物的中性共轭水溶性聚合物的方法，连接物沿聚合物主链结构和末端封端单元。这种聚合物可用于制备新型光电子器件，并在高效生物传感器的开发中发挥作用。该发明进一步涉及这些聚合物在测定方法中的应用。