N6-cyclopentyl-5'-O-(3-pyridinylcarbonyl)-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine | 151563-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-cyclopentyl-5'-O-(3-pyridinylcarbonyl)-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
• 英文别名: N⁶-cyclopentyl-5'-O-(3-pyridinylcarbonyl)-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
• CAS: 151563-19-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₆
• 分子量: 496.523
• InChiKey: DPSHOODGIABCAP-AIBJUTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-cyclopentyl-5'-O-(3-pyridinylcarbonyl)-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体前药：强大的，Ar选择性激动剂的衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830112
• 作为产物：
  描述：

  N6-环戊基腺苷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N6-cyclopentyl-5'-O-(3-pyridinylcarbonyl)-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体前药：强大的，Ar选择性激动剂的衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830112