4-(2-(5-乙氧基-1H-苯并[D]咪唑-2-基硫代)乙基)吗啉 | 173352-21-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(2-(5-乙氧基-1H-苯并[D]咪唑-2-基硫代)乙基)吗啉
• 中文别名: 阿福唑
• 英文名称: 5-ethoxy-2-[2-(morpholino)ethylthio]benzimidazole
• 英文别名: 5-ethoxy-2-{[2-(morpholin-4-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole；afobazole；fabomotizole；2-[2-(Morpholino)ethylthio]-5-ethoxybenzimidazole；4-[2-[(6-ethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethyl]morpholine
• CAS: 173352-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• mdl: MFCD11477106
• 分子量: 307.417
• InChiKey: WWNUCVSRRUDYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Fabomotizole（CM346）展现出抗焦虑和神经保护的活性，但不会引起镇静或肌肉松弛作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 、 5-乙氧基-2-巯基苯并咪唑 以 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-(5-乙氧基-1H-苯并[D]咪唑-2-基硫代)乙基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  2-mercaptobenzimidazole derivatives possessing pharmacological activity

  摘要：

  2-巯基苯并咪唑衍生物的一般公式如下：其中：N=0,2,3；R-氢原子，芳基烷基；R1-较低的烷基，烯烃基，二烷基胺，可能含有额外杂原子的饱和胺单环残基；R2和R3相等或不同，代表氢原子，较低的烷基，在不同位置的烷氧基，以及它们的药用盐，根据药理研究结果表现出明显的抗焦虑、镇静、抗缺血和抗心律失常效果，并且相对于流行的临床制剂具有一定优势。这些可以在治疗患有各种心理紊乱和心脏缺血的患者中找到广泛的应用。

  公开号：

  US06376666B1

文献信息

• Polymorphic forms of 5-ethoxy-2-[2-(morpholino)-ethylthio]benzimidazole dihydrochloride and processes for their preparation
  申请人：AFOFARM, CJSC

  公开号：EP2423200A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  Polymorphic forms of 5-ethoxy-2-[2-(morpholino)-ethylthio]benzimidazole dihydrochloride commonly known as Afobazole and processes for their preparation.

  5-乙氧基-2-[2-(吗啉基)-乙硫基]苯并咪唑二盐酸盐（俗称阿福巴唑）的多晶型及其制备工艺。
• The giardicidal activity of lobendazole, fabomotizole, tenatoprazole and ipriflavone: A ligand-based virtual screening and in vitro study
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Lilián Yépez-Mulia、Karen Rodríguez-Villar、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113110

  日期：2021.2
• ACTIVE SUBSTANCE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING ALCOHOL DEPENDENCE, AND A METHOD FOR OBTAINING AND THE USE OF SAID ACTIVE SUBSTANCE
  申请人：Ivashchenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20110245231A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to novel drug substance for the treatment of alcohol dependence, pharmaceutical composition, medicament and method for treatment of dependence on using ethyl alcohol containing beverages. The invention provides a drug substance for treating alcohol dependence in human and warm-blooded animals representing substituted 1H-benzimidazoles of the general formula 1 or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof wherein: W represents S or S═0 group; R 1 represents one or more substituent selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, optionally substituted azaheterocyclyl; R 2 represents hydrogen or optionally substituted C 1 -C 4 alkyl; R 3 and R 4 independently represent optionally identical substituents selected from hydrogen or optionally substituted C 1 -C 4 alkyl; R 5 represents an alkyl substituent selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 7 alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl.
• [EN] ACTIVE SUBSTANCE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING ALCOHOL DEPENDENCE, AND A METHOD FOR OBTAINING AND THE USE OF SAID ACTIVE SUBSTANCE<br/>[FR] SUBSTANCE ACTIVE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPENDANCE À L'ALCOOL, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET APPLICATIONS
  申请人：IVASHCHENKO ANDREY ALEXANDROVICH

  公开号：WO2010074607A2

  公开（公告）日：2010-07-01

  Изобретение относится к действующему веществу для лечения алкогольной зависимости, фармацевтической композиции, лекарственному средству и способу лечения алкогольной зависимости от употребления продуктов, содержащих этиловый спирт. Предложено действующее вещество для лечения алкогольной зависимости людей и теплокровных животных, представляющее собой замещенные 1H-бензимидазолы общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты где: W представляет собой атом серы или группу S=O; R1 представляет собой один или более заместителей, выбранных из водорода, галогена, C1-C4 алкила, C1-C4 алкилокси, необязательно замещенного азагетероциклила; R2 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-C4 алкил; R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой необязательно одинаковые заместители, выбранные из водорода или необязательно замещенного C1-C4 алкила; R5 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, необязательно замещенного C1-C7 алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, C1-C4 алкоксикарбонила, необязательно замещенного аминокарбонила.
• [EN] AFOBAZOLE NANOPARTICLES FORMULATION FOR ENHANCED THERAPEUTICS<br/>[FR] FORMULATION DE NANOPARTICULES D'AFOBAZOLE POUR AGENTS THÉRAPEUTIQUES AMÉLIORÉS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2016054403A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A novel nanoparticle drug composition and method of use thereof is presented herein. The nanoparticle drug composition is comprised of at least one nanoparticle carrier, formed from the conjugation of PLGA and PEG, which encapsulates a drug such as afobazole and its derivatives, in a pharmaceutically acceptable carrier. The nanoparticle drug composition may be used to treat various diseases of the central nervous system involving excessive neuronal activity and inflammation such as stroke, Alzheimer's disease and anxiety.