4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛 | 475480-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛
• 中文别名: 4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)乙氧基]-1-苯并噻吩-7-甲醛
• 英文名称: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-benzo[b]thiophene-7-carboxaldehyde；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-carbaldehyde；4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-benzo[b]thiophene-7-carbaldehyde；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-1-benzothiophene-7-carbaldehyde
• CAS: 475480-88-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: WAOPPOQPYOBXNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛 、 2-乙氧基乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-ethoxy-3-hydroxy-3-(4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzo[b]thiophen-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aleglitazar, a new, potent, and balanced dual PPARα/γ agonist for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of novel alpha-alkoxy-beta-arylpropionic acids as potent and balanced PPARalphagamma coagonists are described. One representative thereof, Aleglitazar ((S)-2Aa), was chosen for clinical development. Its X-ray structure in complex with both receptors as well as its high efficacy in animal models of T2D and dyslipidemia are also presented.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.036
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-苯并[b]噻吩-7-羧醛 、 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 在 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 作用下， 以83的产率得到4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of the insulin sensitizer

  摘要：

  本发明揭示了一种制备I式化合物的新工艺，并可选择性地将I式化合物转化为药用可接受的盐。 I式化合物及其相应的盐，例如钠盐，均为药用活性物质。本发明还揭示了中间体的制备过程。

  公开号：

  US07259176B2
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-苯并[b]噻吩-7-羧醛 、 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇 在 DEAD (diethyl azodicarboxylate) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(2-(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)乙氧基)苯并[b]噻吩-7-甲醛 为溶剂， 生成 [rac]-2-Isopropoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20030055265A1

文献信息

• Process for the production of chiral propionic acid derivatives
  申请人：Puentener Kurt

  公开号：US20050070714A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula I comprising catalytic asymmetric hydrogenation of a compound of formula (II) in the presence of a catalyst comprising ruthenium and a chiral diphosphine ligand or comprising rhodium and a chiral diphosphine ligand, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification and claims. The compounds of formula I and the corresponding salts and/or esters are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新颖的方法，用于制备化合物I的过程，包括在催化不对称氢化的条件下，以包含钌和手性二膦配体或包含铑和手性二膦配体的催化剂的存在下，对式（II）化合物进行氢化，其中R1、R2、R3和R4如规范和声明中定义。化合物I及其相应的盐和/或酯是具有药理活性的物质。
• Novel process for the preparation of the insulin sensitizer
  申请人：——

  公开号：US20040267023A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  A novel process for the preparation of compounds of formula I 1 and optionally converting a compound of formula I into a pharmaceutically acceptable salt is disclosed. The compounds of formula I and the corresponding salts, e.g. the sodium salts, are pharmaceutically active substances. Processes for the creation of intermediates are also disclosed.

  公开了一种制备化合物I1的新方法，并可选择将化合物I转化为药用可接受的盐。化合物I及其相应的盐，如钠盐，是药用活性物质。还公开了中间体的制备方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL PROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES CHIRAUX DE L'ACIDE PROPIONIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005030764A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula (I) comprising catalytic asymmetric hydrogenation of a compound of formula (II) in the presence of a catalyst comprising ruthenium and a chiral diphosphine ligand or comprising rhodium and a chiral diphosphine ligand, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification and claims. The compounds of formula (I) and the corresponding salts and/or esters are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新型的制备公式(I)化合物的方法，包括在铑和手性二膦配体或钌和手性二膦配体存在的催化剂的存在下，对公式(II)化合物进行催化不对称氢化反应，其中R1，R2，R3和R4如规范和要求中所定义。公式(I)化合物及其相应的盐和/或酯是药物活性物质。
• [EN] CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR-ALPHA AND -GAMMA ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLE SUBSTITUES PAR DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS PPAR-ALPHA ET GAMMA DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002092084A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R7 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R7如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。该化合物可用于治疗糖尿病等疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INSULIN SENSITIZER AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN SENSIBILISATEUR A L'INSULINE ET D'UN COMPOSE INTERMEDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005000844A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula (I) and optionally converting a compound of formula (I) into a pharmaceutically acceptable salt, wherein R1 and R 2 are as defined in the description and claims. The compounds of formula (I) and the corresponding salts, e.g. the sodium salts, are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新型的制备式(I)化合物的方法，并可选地将式(I)化合物转化为药学上可接受的盐，其中R1和R2如描述和权利要求中所定义。式(I)化合物及其相应的盐，例如钠盐，是药理活性物质。