(2S)-acetic acid 6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 89408-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-acetic acid 6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (-)-(6S)-6-((acetyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；[(2S)-6-oxo-2,5-dihydropyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 89408-84-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PYRVLDBQOZDVLK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-acetic acid 6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 三丁基膦 、 Montmorillonite K₁₀ clay 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 (2S,6S)-7-{(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-1-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-4-methylene-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-acetic acid 6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99801-6

文献信息

• New Oxidative Demetalation Protocol for Molybdenum π-Complexes:  Enantiocontrolled Synthesis of Unsaturated Ketones and Lactones
  作者：Ana Alcudia、Ramón Gómez Arrayás、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo020002x

  日期：2002.8.1

  An efficient and general oxidative demetalation of (eta(3)-allyl)molybdenum complexes using pyridinium dichromate allows the introduction of a carbonyl group at an allylic terminus of the pi-system. The process takes place with high regiocontrol and can lead to the preparation of unsaturated ketones and lactones of high enantiopurity.

  使用重铬酸吡啶鎓对（eta（3）-烯丙基）钼配合物进行有效且普遍的氧化脱金属，可以在pi系统的烯丙基末端引入羰基。该方法在高区域控制下进行，并且可以导致制备高对映体纯度的不饱和酮和内酯。