3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxindole | 658051-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxindole
• 英文别名: 7-bromo-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 658051-09-3
• 化学式: C₃₆H₄₀BrNO₅Si
• 分子量: 674.707
• InChiKey: SBLNLEUTHDNXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxindole 在 sodium hydride 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromooxindole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)isatin 在 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a