(3S,3aR,8bR)-3,3a-dimethyl-6-pentyl-2-propan-2-ylidene-3,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-8-ol | 120523-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,3aR,8bR)-3,3a-dimethyl-6-pentyl-2-propan-2-ylidene-3,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-8-ol
• CAS: 120523-28-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UITLMULAPARQRY-AVBTWRTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-trans-isopropylene-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-cis-2-ol 、 3,5-二羟基戊苯 、 对甲苯磺酸 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。