2-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,6S,10S,11S)-10,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol | 438222-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,6S,10S,11S)-10,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol
• CAS: 438222-81-2
• 化学式: C₄₂H₇₆O₇Si₂
• 分子量: 749.232
• InChiKey: HRLUYJCVTCWLLW-ULRLVJDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,6S,10S,11S)-10,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,6S,10S,11S)-10,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂内酯的全合成

  摘要：

  (-)-Laulimalide (1) 是一种结构新颖的大环内酯类，从海海绵中分离出微量，可促进体外微管蛋白的异常聚合和细胞凋亡，其作用方式与 Taxol(R) 相似，但对多药耐药。在此，描述了 (-)-laulimalide 的灵活且收敛的不对称合成。该合成的特点是 2 与 3 的高度非对映选择性 Sakurai 反应和未受保护的邻二醇的区域选择性大环内酯化。Laulimalide 分 25 步（最长的线性；总共 36 步）以 3.5% 的总产率合成，为 1 及其类似物提供了一条独特的短而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0258428
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-4-[(2R,6R)-6-ethenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbutanoate 在 cerium(III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 Yamamoto's (acyloxy)borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2S,6S,10S,11S)-10,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂内酯的全合成

  摘要：

  (-)-Laulimalide (1) 是一种结构新颖的大环内酯类，从海海绵中分离出微量，可促进体外微管蛋白的异常聚合和细胞凋亡，其作用方式与 Taxol(R) 相似，但对多药耐药。在此，描述了 (-)-laulimalide 的灵活且收敛的不对称合成。该合成的特点是 2 与 3 的高度非对映选择性 Sakurai 反应和未受保护的邻二醇的区域选择性大环内酯化。Laulimalide 分 25 步（最长的线性；总共 36 步）以 3.5% 的总产率合成，为 1 及其类似物提供了一条独特的短而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0258428