3,7-Octadienal,8-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-5,6-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (3Z,5S,6S,7E)- | 438222-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,7-Octadienal,8-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-5,6-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (3Z,5S,6S,7E)-
• CAS: 438222-67-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: NDVDAIGNYQJBPL-WARPKJEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Octadienal,8-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-5,6-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (3Z,5S,6S,7E)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 Yamamoto's (acyloxy)borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (1R,7S,9E,11S,15S,17R)-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-11-(methoxymethoxy)-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂内酯的全合成

  摘要：

  (-)-Laulimalide (1) 是一种结构新颖的大环内酯类，从海海绵中分离出微量，可促进体外微管蛋白的异常聚合和细胞凋亡，其作用方式与 Taxol(R) 相似，但对多药耐药。在此，描述了 (-)-laulimalide 的灵活且收敛的不对称合成。该合成的特点是 2 与 3 的高度非对映选择性 Sakurai 反应和未受保护的邻二醇的区域选择性大环内酯化。Laulimalide 分 25 步（最长的线性；总共 36 步）以 3.5% 的总产率合成，为 1 及其类似物提供了一条独特的短而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0258428
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 盐酸 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3,7-Octadienal,8-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-5,6-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (3Z,5S,6S,7E)-
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂内酯的全合成

  摘要：

  (-)-Laulimalide (1) 是一种结构新颖的大环内酯类，从海海绵中分离出微量，可促进体外微管蛋白的异常聚合和细胞凋亡，其作用方式与 Taxol(R) 相似，但对多药耐药。在此，描述了 (-)-laulimalide 的灵活且收敛的不对称合成。该合成的特点是 2 与 3 的高度非对映选择性 Sakurai 反应和未受保护的邻二醇的区域选择性大环内酯化。Laulimalide 分 25 步（最长的线性；总共 36 步）以 3.5% 的总产率合成，为 1 及其类似物提供了一条独特的短而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0258428