6-羟基-7H-4,7-菲咯啉-5-酮 | 91330-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-7H-4,7-菲咯啉-5-酮
• 英文名称: 5,6-Dihydroxy-4,7-phenanthrolin
• 英文别名: 4,7-Phenanthroline-5,6-diol
• CAS: 91330-41-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: FMUJHFOHFPGAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  494.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7H-4,7-菲咯啉-5-酮 、 乙二胺 生成 1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[2,3-f][4,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。17. Mitteilung。4,7-菲咯啉酮衍生物阿米比德Wirkung

  摘要：

  本文讨论了2）之前发表的菲咯啉醌及其衍生物的杀螨活性。发现在人类中也具有活性的4,7-菲咯啉-5、6-醌1及其单半碳环酮3的活性最高。描述了1的其他导数。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400212
• 作为产物：
  描述：

  泛喹酮 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 6-羟基-7H-4,7-菲咯啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉醌和二氮杂芴

  摘要：

  描述了三种异构菲咯啉的5,6-醌的制备。通过二氮杂芴酮使环变窄而由醌得到相应的新的基本体，即1，5-，1，8-和4，5-二氮杂芴。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330438
• 作为试剂：
  描述：

  泛喹酮 、 盐酸 在 水 、 ice 、 6-羟基-7H-4,7-菲咯啉-5-酮 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以yielding 2.6 g of 1,8-diazafluoren-9-one, m.p. 233°-234.5°的产率得到1,8-二氮-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition

  摘要：

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可以使用α，α-二取代芳香族或杂芳香族化合物进行治疗。该化合物的化学式为：##STR1##或其盐，其中X和Y结合形成一个饱和或不饱和的碳环或杂环的第一个环，所示的碳在该环上是α，至少与一个其他芳香族环或杂芳香族环融合在一起; Het.sup.1或Het.sup.2中的一个是2，3或4-吡啶基或2，4或5-嘧啶基，另一个则选自(a) 2，3或4-吡啶基，(b) 2，4或5-嘧啶基，(c) 2-吡唑基，(d) 3或4-吡嗪基，(e) 3或4-吡唑基，(f) 2或3-四氢呋喃基，和(g) 3-噻吩基。

  公开号：

  US05434264A1

文献信息

• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Photochemical Reactions of Coenzyme PQQ (Pyrroloquinolinequinone) and Analogues with Benzyl Alcohol Derivatives via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shinobu Itoh、Takashi Komori、Tomoyoshi Suenobu、Akito Ishida、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja001351g

  日期：2000.9.1

  Photochemical redox reactions of the trimethyl ester of coenzyme PQQ (PQQTME) with benzyl alcohol derivatives (ArCH2OH), tetrahydrofuran, and 1,4-cyclohexadiene occur efficiently under visible light irradiation in MeCN to yield PQQTMEH2 (reduced PQQTME in the quinol form) and the corresponding dehydrogenated products (ArCHO, furan, and benzene) quantitatively. A similar photochemical oxidation of benzyl

  辅酶 PQQ 的三甲酯 (PQQTME) 与苯甲醇衍生物 (ArCH2OH)、四氢呋喃和 1,4-环己二烯在可见光照射下在 MeCN 中有效发生光化学氧化还原反应，生成 PQQTMEH2（还原的 PQQTME 以醌醇形式）和相应的脱氢产物（ArCHO、呋喃和苯）。苯甲醇的类似光化学氧化也发生在菲咯啉醌衍生物 (PTQ)、苯并喹啉醌衍生物 (BQQ) 和菲醌 (PQ) 中。PQQTME 和类似物在 MeCN 中基本上是无荧光的，并且在分子氧的存在下，邻醌的光化学反应会显着延迟。在 MeCN 溶液的激光闪光光解中检测到邻醌的三重激发态的瞬态吸收光谱。从 TT 光谱的衰减确定了邻醌的三重激发态的寿命。三重态激发的猝灭速率常数...
• Neurologically-active compounds
  申请人：Barnham Jeffrey Kevin

  公开号：US20060167000A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备过程及其作为制药或兽医剂的用途，特别是用于治疗神经病症，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。