7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)isatin | 658051-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)isatin
• 英文别名: 7-Bromo-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]indole-2,3-dione
• CAS: 658051-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃Si
• 分子量: 370.318
• InChiKey: YQLGCSAOVRFPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)isatin 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.51h， 生成 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylic acid 1-allyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 、 (tert-butyldimethylsilyloxy)methyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a