phenyl 5-chloro-2-((phenoxycarbonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate | 197776-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 5-chloro-2-((phenoxycarbonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N,O-di(phenoxycarbonyl)-5-chlorooxindole；phenyl 5-chloro-2-phenoxycarbonyloxyindole-1-carboxylate
• CAS: 197776-00-4
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO₅
• 分子量: 407.81
• InChiKey: DPBLRWKCPHCANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-chloro-2-((phenoxycarbonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 替尼达普
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 Oxone 、 copper diacetate 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenyl 5-chloro-2-((phenoxycarbonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-杂环BMIDA的氧化合成羟吲哚和苯并呋喃酮

  摘要：

  摘要 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562619

文献信息

• New Routes to Oxindole Derivatives
  作者：M�rta Porcs-Makkay、Bal�zs Volk、Rita Kapiller-Dezs�fi、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1007/s00706-003-0127-9

  日期：2004.6.1

  A new, practical synthesis of the antirheumatic oxindole derivative, tenidap, has been elaborated. The new approach has initiated studies on the mechanism of the acylation reactions of oxindoles. Methods have been developed for the synthesis of 1-[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]- and 1,3-di[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]oxindoles starting from oxindoles. The route designed for tenidap has provided a facile

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。
• Convenient synthesis of 3-unsubstituted oxindole-1-carboxamides
  作者：Márta Porcs-Makkay、Balázs Volk、Eszter Kókai、Gyula Simig

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.027

  日期：2012.2

  elaborated for the synthesis of 3-unsubstituted oxindole-1-carboxamides starting from the easily available 1,3-bis(phenoxycarbonyl)oxindoles. Selective amidation of the N-phenoxycarbonyl moiety and subsequent removal of the C(3)-phenoxycarbonyl moiety furnished the title compounds, which are useful building blocks for further functionalization. Besides the novel methodologies, several new representatives

  由N-或C（3）-3个未取代的羟吲哚的质子化形成的介观阴离子的多重反应性阻碍了将取代基选择性引入到氮原子上。从容易获得的1，3-双（苯氧羰基）恶吲哚开始，已经详细阐述了一种方便适用的反应顺序，用于合成3-未取代的羟吲哚-1-甲酰胺。N-苯氧羰基部分的选择性酰胺化和随后的C（3）-苯氧羰基部分的除去提供了标题化合物，其是用于进一步官能化的有用的结构单元。除了新颖的方法外，下面还将介绍该有价值的化合物家族及其中间体的几个新代表。
• Synthesis of 1,3-Di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：Márta Porcs-Makkay、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Gyula Simig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00477-4

  日期：2000.8

  Two protocols have been developed for the synthesis of 1,3-di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles starting from the corresponding N,O-diacyl derivatives obtained by treatment of 2-oxindoles with chloroformic acid esters and, triethylamine. The first is rearrangement of N,O-diacylated compounds in the presence of 4-dimethylaminopyridine to give N,C(3)-diacylated products with identical acyl groups in the two positions. The second involves O-deacylation of the N,O-diacylated compounds, followed by O-acylation and rearrangement resulting N,C(3)-diacylated 2-oxindoles with different acyl groups in the two positions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF TREATING HAIR LOSS COMPRISING ADMINISTERING INDOLINE COMPOUND
  申请人：UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER

  公开号：EP1223809A1

  公开（公告）日：2002-07-24
• EP1223809A4
  申请人：——

  公开号：EP1223809A4

  公开（公告）日：2004-03-03