(2S)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-2-methylbutanal | 139944-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-2-methylbutanal
• CAS: 139944-35-7
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₆SSi
• 分子量: 551.82
• InChiKey: SCJXALMGWOKAMQ-CEXUTURCSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-2-methylbutanal 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.59h， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3S)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036