(4R)-4-[3-hydroxy-4-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butanoyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one | 101860-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-[3-hydroxy-4-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butanoyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 101860-56-4；101977-01-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₇S
• 分子量: 493.621
• InChiKey: VMLZSSJCDHCOJG-LKTLLPFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[3-hydroxy-4-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butanoyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.59h， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 LiN(SiMe)3 、 甲基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-[3-hydroxy-4-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butanoyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-latrunculin B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a056