6,7-(Z)-15-OMe-Latrunculin B | 105917-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6,7-(Z)-15-OMe-Latrunculin B
• 英文别名: (+)-O-methyllatrunculin B；15-O-methyllatrunculin B；15-methoxylatrunculin B；15-methoxy-Lat B；(4R)-4-[(1R,4S,5Z,9Z,13R,15R)-15-methoxy-4,9-dimethyl-11-oxo-12,16-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-5,9-dien-15-yl]thiazolidin-2-one；(4R)-4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-methoxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 105917-28-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅S
• 分子量: 409.547
• InChiKey: QFJACOUEVLILBV-TVVJMEDVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(Z)-15-OMe-Latrunculin B 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-chloro-2-hexynoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (HF)x 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6,7-(Z)-15-OMe-Latrunculin B
  参考文献：
  名称：

  （+）-latrunculin B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a056

文献信息

• Bioactive Natural and Semisynthetic Latrunculins
  作者：Khalid A. El Sayed、Diaa T. A. Youssef、Dario Marchetti

  DOI：10.1021/np050372r

  日期：2006.2.1

  Marine-derived macrolides latrunculins A and B, of the Red Sea sponge Negombata magnifica, are the first marine natural products that have been found to reversibly bind to actin monomers and to disrupt its organization. Latrunculins are structurally related to many antimicrobial and antiangiogenic macrolides. Several grams of latrunculin B (1), together with a new latrunculin named latrunculin T (2)

  红海海绵Negombata magnifica的海洋来源大环内酯类脂蛋白A和B是发现可逆地结合肌动蛋白单体并破坏其组织的首批海洋天然产物。乳链菌素在结构上与许多抗微生物和抗血管生成大环内酯类药物有关。从最近的大型猪笼草中分离出几克latrunculin B（1）和一种名为latrunculin T的新latrunculin T（2）。1的半合成修饰（包括乙酰化，缩醛化和N-羟甲基化）提供了四个新的（4、5、7、8）和两个已知的（6和9）半合成类似物。具体而言，15-O-甲基latrunculin B（6）在鸡绒膜尿囊膜测定中显示出有希望的抗血管生成活性，而在博登氏室测定中显示出抗迁移活性。而且，latrunculin B（1）和新的N-乙酰基latrunculin B（4）在伤口愈合试验中显示出强大的抗迁移活性。天然和半合成的latrunculins对白色念珠菌，酿酒酵母，金黄色葡萄球菌和
• Examination of the olefin–olefin ring closing metathesis to prepare Latrunculin B
  作者：Jin She、John W. Lampe、Alexandra B. Polianski、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.144

  日期：2009.1

  Three subunits of the potent actin polymerization inhibitor Latrunculin B were synthesized and assembled using olefin-olefin ring closing metathesis chemistry to close the 14-membered macrocycle, Metathesis reactions of substrates with various remote protecting group patterns were examined and gave 6,7-E-lactones as the preferred products. (C 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Semisynthetic latrunculin B analogs: Studies of actin docking support a proposed mechanism for latrunculin bioactivity
  作者：Sucheta Kudrimoti、Safwat A. Ahmed、Pankaj R. Daga、Amir E. Wahba、Sherief I. Khalifa、Robert J. Doerksen、Mark T. Hamann

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.012

  日期：2009.11

  Latrunculins are unique macrolides containing a thiazolidinone moiety. Latrunculins A, B and T and 16-epi-latrunculin B were isolated from the Red Sea sponge Negombata magnifica. N-Alkylated, O-methylated analogs of latrunculin B were synthesized and biological evaluation was performed for antifungal and antiprotozoal activity. The natural latrunculins showed significant bioactivity, while the semisynthetic analogs did not. Docking studies of these analogs into the X-ray crystal structure of G-actin showed that, in comparison with latrunculins A and B, N-alkylated latrunculins did not dock satisfactorily. This suggests that the analogs do not fit well into the active site of G-actin due to steric clashes and provides an explanation for the absence of bioactivity. Published by Elsevier Ltd.
• Total synthesis of (+)-latrunculin B
  作者：Regina. Zibuck、Nigel J. Liverton、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00269a056

  日期：1986.4
• Total synthesis of the latrunculins
  作者：Amos B. Smith、James W. Leahy、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/ja00034a036

  日期：1992.4

  syntheses of (+)-latrunculin A (1) and (+)-latrunculin B (2), two architecturally novel toxins isolated from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica (Keller), have been achieved via highly convergent and stereocontrolled routes (longest linear sequences, 16 and 12 steps, respectively). Formal syntheses of scalemic latrunculins C (3) and M (5) also derive from the construction of 2. Central features of the

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化