N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)glycine | 74272-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)glycine
• 英文别名: 2-[[2,3-Bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]acetic acid
• CAS: 74272-80-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: WTYPDDIMYPCUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)glycine 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N-bis(2,3-dihydroxybenzamidopropyl)-(2,3-dihydroxybenzoyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Structure and behavior of spermidine siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00546a013
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  含邻苯二酚的霉菌素S和T类似物的合成和研究。

  摘要：

  描述了含邻苯二酚的霉菌素S和T类似物的合成。这些类似物取代了天然分枝杆菌素S和T的苯酚-恶唑啉，取代了儿茶酚-甘氨酸部分。研究表明，新的铁载体类似物结合铁，并促进许多微生物（尤其是分枝杆菌菌株）的生长，例如预期的。

  DOI：

  10.1039/b703116e

文献信息

• COMPOUNDS, COMPLEXES, AND METHODS USEFUL FOR DETECTING AND/OR TREATING BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20200264174A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Compounds and complexes that can be useful as enterobactin probes not necessary are disclosed herein. Methods of detecting bacteria and/or methods of determining susceptibility of bacteria to an antibiotic using such compounds and complexes are also disclosed herein.

  本文未透露可用作内鞘铁探针的化合物和复合物。本文还披露了利用这些化合物和复合物检测细菌和/或确定细菌对抗生素的敏感性的方法。
• Catechol-Based Functionalizable Ligands for Gallium-68 Positron Emission Tomography Imaging
  作者：M. Andrey Joaqui-Joaqui、Mukesh K. Pandey、Aditya Bansal、Mandapati V. Ramakrishnam Raju、Fiona Armstrong-Pavlik、Ayca Dundar、Henry L. Wong、Timothy R. DeGrado、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00975

  日期：2020.9.8

  tris-bidentate catecholamide (CAM) ligands were synthesized, characterized, and evaluated as ligands for radiolabeling of gallium-68 for positron emission tomography (PET). Three of those ligands, 2,2-Glu-CAM, 3,3-Glu-CAM, and TREN-bisGlyGlu-CAM, incorporate ligand caps that contain a pendant carboxylic group for further conjugation to targeting moieties. The acyclic ligands all exhibited high (>80%) radiolabeling

  合成，表征和表征了四个三齿儿茶酚酰胺（CAM）配体，作为放射性标记镓68用于正电子发射断层扫描（PET）的配体。这些配体中的三个，即2，2-Glu-CAM，3,3-Glu-CAM和TREN-bisGlyGlu-CAM掺入了含有羧基侧基的配体帽，用于进一步与目标部分结合。在室温下较短的反应时间（<10分钟）后，无环配体都表现出较高的放射性标记产率（> 80％），这与动力学较慢的大环类似物相比具有明显的优势。四个Ga III的稳定性尽管可官能化配体的稳定性不如母体Ga III -TREN-CAM ，但其配合物可与镓68 PET成像中使用的其他无环配体（如去铁胺）相当或更高，pGa值在21至> 24之间。。体内成像研究以及离体药代动力学和生物分布研究表明，母体[ 68 Ga] Ga-TREN-CAM在体内是稳定的，但可能在15分钟内通过肾脏途径迅速清除。快速和温和的放射性标记条件，较高的放射性标记产率以及在人血清中的高稳定性（>
• New synthetic probes of the iron transport system of Paracoccus denitrificans
  作者：George M. Buckley、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85669-6

  日期：1994.1

  A range of analogues of parabactin A 4 and agrobactin A 5 have been synthesised. All these comounds were able to chelate iron, and to promote the growth of iron-starved Paracoccus denitrificans to varying degrees. A degree of flexibilty in the siderophore receptor system is thus demonstrated which may be exploitable for the transport of new siderophore - antibiotic conjugates.
• Miyasaka, Tadayo; Nagao, Yoshimitsu; Fujita, Eiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1542 - 1550
  作者：Miyasaka, Tadayo、Nagao, Yoshimitsu、Fujita, Eiichi、Sakurai, Hiromu、Ishizu, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Corynebactin and Enterobactin:  Related Siderophores of Opposite Chirality
  作者：Martin E. Bluhm、Sanggoo S. Kim、Emily A. Dertz、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja016651s

  日期：2002.3.1

  Most species of bacteria employ siderophores to acquire iron. The chirality of the ferric siderophore complex plays an important role in cell recognition, uptake, and utilization. Corynebactin, isolated from Gram-positive bacteria, is structurally similar to enterobactin, a well known siderophore isolated from Gram-negative bacteria, but contains L-theronine instead of L-serine in the trilactone backbone. Corynebactin also contains a glycine spacer unit in each of the chelating arms. A hybrid analogue (serine-corynebactin) has been synthesized. The chirality and relative conformational stability of the three ferric complexes of enterobactin, corynebactin, and the hybrid has been investigated. In contrast to enterobactin, corynebactin assumes a Lambda configuration. However, the ferric serine-corynebactin hybrid forms a racemic mixture, only slightly favoring the Lambda conformation.