(Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid | 113749-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid
• 英文别名: bis(pyridin-2-ylmethyl)glycine；N,N'-bis(2-pyridylmethyl)glycine；(bis(2-pyridylmethyl)amino)acetic acid；bis(2-pyridylmethyl)glycine；(N,N-bis(pyridin-2-yl-methyl)-amino)methylcarboxylic acid；Glycine, N,N-bis(2-pyridinylmethyl)-；2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 113749-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: TYQOYMXAKOKXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌PdII复合物：转铁蛋白结合肽的缀合作用和卤素性质对抗肿瘤活性的影响。

  摘要：

  制备了一系列以双-（2-吡啶基甲基）甘氨酸为配体[PdX（双-（2-吡啶基甲基）甘氨酸）]的Pd II配合物，其中X = Cl，Br，I，并且受卤素性质的影响评价了八种致瘤细胞系和一种非致瘤细胞系的抗肿瘤活性。用运铁蛋白受体结合肽进一步使氯化物衍生物官能化，产生第一个基于Pd II的金属肽。还评估了其抗肿瘤活性。但是，在所有复合物中，氯化物和碘母体化合物在所评估的组中显示出最低的GI 50值，并且在几个细胞系中比顺铂的GI 50最低。相反，溴衍生物显示出较高的GI 50值比氯化物和碘（约30 – 50μM）高。观察到牛血清白蛋白结合常数的相同趋势，其中碘，氯和溴的值依次更高。在水溶液中，氯化物可与水交换，而溴和碘则不可。DNA被评估为目标，并且对于所有化合物均未显示出显着的相互作用。结果表明富含硫的蛋白质而不是DNA作为靶标。该报告代表了首次报道的Pd II金属肽，其在溶液和抗肿瘤活性方面的评估。这项工作为Pd

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110754
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A fluorogenic probe using a catalytic reaction for the detection of trace intracellular zinc

  摘要：

  一种基于反应的头孢菌素骨架荧光探针已被应用于信号放大系统，用于检测微量细胞内锌。

  DOI：

  10.1039/d0cc05315e

文献信息

• A glucosamine–dipicolylamine conjugate of^99mTc(<scp>i</scp>) and¹⁸⁶Re(<scp>i</scp>) for use in imaging and therapy
  作者：Tim Storr、Cara L. Fisher、Yuji Mikata、Shigenobu Yano、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b416040a

  日期：——

  The synthesis and metal complexation of a glucosamine-appended 2,2′-dipicolylamine ligand to the tricarbonyls of 99mTc and 186Re is described; the ligand was found to bind in a tridentate fashion with the glucosamine function remaining pendant, and the 99mTc complex was found to exhibit exceptional stability towards in vitro ligand exchange experiments.

  报道了将一种葡糖胺修饰的2,2'-二吡啶胺配体与99mTc和186Re的tricarbonyl化合物合成及金属配位的过程；发现该配体以三齿方式结合，葡糖胺功能保持悬挂状态，并且99mTc配合物在体外配体交换实验中表现出极佳的稳定性。
• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• Near infrared ray absorbent composition, near infrared ray cut filter, solid image pickup element, and camera module
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10215898B2

  公开（公告）日：2019-02-26

  Provided are a near infrared ray absorbent composition which can form a cured film having excellent near infrared ray shielding properties, a near infrared ray cut filter, a manufacturing method of a near infrared ray cut filter, a solid image pickup element, and a camera module. The near infrared ray absorbent composition includes a copper complex that is other than a copper phthalocyanine complex and has a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 700 to 1,200 nm and in which a molar light absorption coefficient at the maximum absorption wavelength is greater than or equal to 100 (L/mol·cm).

  提供了一种近红外线吸收组合物，可以形成具有优异近红外线屏蔽性能的固化膜，一种近红外线切割滤光片，一种近红外线切割滤光片的制造方法，一种固态图像拾取元件和一种摄像头模块。该近红外线吸收组合物包括一种铜络合物，该铜络合物不同于铜酞菁络合物，在波长范围为700至1,200纳米的范围内具有最大吸收波长，并且在最大吸收波长处的摩尔光吸收系数大于或等于100（L/mol·cm）。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• Proton Switch in the Secondary Coordination Sphere to Control Catalytic Events at the Metal Center: Biomimetic Oxo Transfer Chemistry of Nickel Amidate Complex
  作者：Soohyung Kim、Ha Young Jeong、Seonghan Kim、Hongsik Kim、Sojeong Lee、Jaeheung Cho、Cheal Kim、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/chem.202005183

  日期：2021.3.8

  amino acid side chains or porphyrin rings, peptide backbones might function as strong electron‐donating ligands to stabilize high oxidation states. To test the feasibility of this idea in synthetic settings, we have prepared a nickel(II) complex of new amido multidentate ligand. The mononuclear nickel complex of this N5 ligand catalyzes epoxidation reactions of a wide range of olefins by using mCPBA

  高价金属氧物种是许多金属酶催化循环中氧原子转移步骤的关键中间体。尽管此类酶的氧化还原活性金属中心通常由阴离子氨基酸侧链或卟啉环支撑，但肽主链可能充当强电子给体配体，以稳定高氧化态。为了测试这种想法在合成环境中的可行性，我们准备了一种新的酰胺基多齿配体的镍（II）配合物。该N5配体的单核镍配合物通过使用mCPBA作为末端氧化剂来催化多种烯烃的环氧化反应。值得注意的是，对于末端烯烃底物观察到非常高的催化效率和选择性。我们发现，次级配位球的质子化是催化循环的入口，在催化循环中，随后形成高价镍物种进行氧转移反应。概念上平行的过程可能允许金属酶通过在次级配位领域使用质子开关来控制初级配位领域的催化循环。