1-(4-甲基苯基)-2,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 | 128407-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-(p-tolyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 128407-56-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: JAOCOBCHUSJPOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  509.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  结合 NHC 和光氧化还原催化通过烯烃区域选择性双酰化模块化合成 1,4-二酮

  摘要：

  从容易获得的结构单元中高效、模块化地合成结构多样的 1,4-二酮是有机化学中一项重要但具有挑战性的任务。在此，我们报道了通过结合 NHC 有机催化和光氧化还原催化实现烯烃的多组分、区域选择性双酰化。通过该方案，可以使用实验室稳定的原料材料快速组装多种 1,4-二酮。通过敏感性筛选进一步评估了该方法的稳健性，并观察到良好的重现性。此外，二酮产物可以很容易地转化为官能化杂环，例如多取代的呋喃、吡咯和哒嗪。机理研究揭示了 NHC 和光氧化还原双催化自由基反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108271
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-morpholino-3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)pent-4-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones

  摘要：

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26839

文献信息

• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• The Thiazolium-Catalyzed Sila-Stetter Reaction:  Conjugate Addition of Acylsilanes to Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0318380

  日期：2004.3.3

  A new acyl anion addition reaction between acylsilanes and alpha,beta-unsaturated conjugate acceptors promoted by a nucleophilic organic catalyst has been disclosed. The 1,4-dicarbonyl products produced in this reaction are highly useful synthons. Neutral carbenes (or zwitterions) generated in situ from commercial thiazolium salts are used as effective catalysts for the reaction which is in contrast

  已经公开了由亲核有机催化剂促进的酰基硅烷和α，β-不饱和共轭受体之间的新酰基阴离子加成反应。该反应中产生的 1,4-二羰基产物是非常有用的合成子。商业噻唑鎓盐原位生成的中性卡宾（或两性离子）用作反应的有效催化剂，这与通常用于促进所需布鲁克重排（1,2-甲硅烷基从碳到氧的转变）的已建立的阴离子催化剂形成对比在报道的反应中。该过程成功地利用酰基硅烷作为可调节的酰基阴离子前体，并且可以容忍酰基硅烷或共轭受体上的广泛结构多样性。
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• Samarium-Promoted Michael Addition between Aroyl Chlorides and Chalcones
  作者：Jun Wan、Yongjun Liu、Yuanying Li、Yan Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1258287

  日期：2010.12

  A novel Michael addition type reaction between aroyl chlorides and chalcones was realized in the presence of samarium metal when N,N-dimethylformamide was used as a solvent. A variety of 1,4-diketones were thereby synthesized in moderate to good yields. The possible mechanism is also discussed.

  在使用N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂的情况下，芳酰氯与查尔酮之间实现了一种新型的迈克尔加成反应，反应在铈金属存在下进行。因此，合成了多种1,4-二酮，产率中等到良好。还讨论了可能的机制。
• A convenient approach for the synthesis of substituted pyrroles by using phosphoric acid as a catalyst and their photophysical properties
  作者：Yusuf Ajibola Ibrahim、Jiahui Li、Liankun Ai、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132123

  日期：2022.3

  pyrrole compounds aside from six knowns, including the synthetically challenging tetra- and penta-substituted pyrroles from the corresponding 1,4-dicarbonyl through Paal-Knorr synthesis in the presence of 5% phosphoric acid as the catalyst. Our method is noteworthy for cheap catalyst, uncomplicated experimental setup under air atmosphere, scalability, and excellent yields. The fluorescence of some

  除了六种已知的吡咯化合物外，还有二十三种新的吡咯化合物，包括在 5% 磷酸作为催化剂的情况下，通过 Paal-Knorr 合成从相应的 1,4-二羰基合成具有挑战性的四取代和五取代吡咯。我们的方法值得注意的是廉价的催化剂、空气气氛下的简单实验设置、可扩展性和优异的产率。在稀溶液中研究了一些选定的吡咯的荧光，我们发现所有新型吡咯都发出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。