3-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 | 31108-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(p-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole；3-p-Nitrophenyl-5-phenylisoxazol；5-Phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-isoxazol；Isoxazole, 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-；3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 31108-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: DXYFHYLEXIXGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基溴化铵 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到4-bromo-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,2-溴-1-(4-硝基苯基)-,肟 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的分子内Wittig方法：吡唑，异恶唑和Chromenone-肟的合成

  摘要：

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01395

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• CATALYTIC REACTION
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20150259305A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A catalytic reaction comprises several steps: providing a catalyst, wherein the catalyst is metal or metal oxide particles and at least have 110} crystal plane; using the catalyst when performing a cycloaddition reaction. By using the catalyst with high reactivity, reaction rate is dramatically promoted.

  催化反应包括几个步骤：提供一种催化剂，其中催化剂是金属或金属氧化物颗粒，并且至少具有110}晶面；在执行环加成反应时使用该催化剂。通过使用高活性的催化剂，反应速率得到了显著提升。
• Copper-catalysed synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles enabled by pyridinyl benzimidazol (PBI) as a bidentate N-chelating ligand under mild conditions
  作者：Reza Khalifeh、Fatemeh Shahriarpour、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s13738-017-1280-0

  日期：2018.4

  promote clean synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles in the presence of copper acetate as catalyst. This catalytic approach initiates with the hydroxyamination of aldehydes followed by chlorination and then generation of nitrile oxide which subsequently undergoes click-type [3 + 2]-dipolar cycloaddition with alkynes to give isoxazoles. This method provides an alternative green process to construct isoxazole

  在本文中，我们引入了吡啶基苯并咪唑（PBI）作为易于处理的二齿N-螯合配体，该配体在乙酸铜作为催化剂的存在下促进3,5-二取代异恶唑的清洁合成。这种催化方法是先进行醛的羟基胺化反应，然后进行氯化反应，然后生成一氧化氮，然后与炔烃进行点击型[3 + 2]-偶极环加成反应，生成异恶唑。该方法为构建异恶唑衍生物提供了另一种绿色工艺。
• Efficient and convenient method for the synthesis of isoxazoles in ionic liquid
  作者：Hassan Valizadeh、Mohammad Amiri、Hamid Gholipur

  DOI：10.1002/jhet.20

  日期：2009.1

  An efficient one-pot synthesis of 3,5-disubstitueted isoxazoles from β-diketones in room temperature ionic liquids (ILs) is described. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method is environmentally friendly and has the advantages of recyclability of IL and very good to excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  描述了一种在室温离子液体（ILs）中由β-二酮有效地一锅合成3,5-二取代的异恶唑的方法。与传统的反应条件相比，这种新的合成方法对环境友好，并且具有白介素可回收的优势，并且收率非常好。J.杂环化​​学，（2009）。