N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸 | 20890-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸
• 英文名称: N-<<(p-methoxybenzyl)oxy>carbonyl>-L-serine
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzyloxycarbonyl)-L-serine；Z(OMe)-Ser-OH；N-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]carbonyl}-L-serine；N-<4-Methoxy-benzyloxycarbonyl>-L-serin；N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-L-serin；Anisyloxycarbonyl-l-serine；(2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 20890-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: RMBWJEJTGNHCMK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 1-(二乙氨基)丙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N--O-<α,α,α-trifluor-1-benzyloxycarbonylamino-aethyl>-Ser-Phe
  参考文献：
  名称：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基残基作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸羟基的保护基

  摘要：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010323
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲基苯基碳酸酯 在 magnesium oxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]羰基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXVI. Laminin-Related Peptide Poly(Ethylene Glycol) Hybrids and Their Inhibitory Effect on Experimental Metastasis.
  作者：Koichi KAWASAKI、Machiko NAMIKAWA、Toyohiko MIZUTA、Sachie INOUE、Mitsuko MAEDA、Masa KAKIUCHI、Yasuhiro IZUNO、Susumu YAMAMOTO、Yasuo TSUTSUMI、Shinsaku NAKAGAWA、Tadanori MAYUMI

  DOI：10.1248/bpb.18.1714

  日期：——

  Laminin-related peptide poly (ethylene glycol) hybrid, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-aminopoly (ethylene glycol) was prepared by the solution method and carboxylated poly (ethylene glycol)-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg was prepared by the solid phase method. Their inhibitory effects on experimental tumor metastasis were examined in mice. The inhibitory effect of Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg was significantly potentiated by hybrid formation with poly (ethylene glycol) either at amino- or carboxyl terminals of the peptide. Of the hybrids, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-amino (polyethylene glycol) #6000 hybrid exhibited about 10 times more potent anti-metastatic effect than the peptide itself. The inhibitory effect of a mixture of the carboxylated poly (ethylene glycol) hybrid and Arg-Gly-Asp-aminopoly (ethylene glycol) hybrid also exhibited an inhibitory effect.

  通过溶液法合成了层粘连素相关肽聚乙二醇杂化物，酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸-氨基聚乙二醇；通过固相法合成了羧基化聚乙二醇-酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸。在小鼠中检测了它们对实验性肿瘤转移的抑制作用。酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸与聚乙二醇在肽的氨基或羧基末端形成杂化物，其抑制作用显著增强。在杂化物中，酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸-氨基（聚乙二醇）#6000杂化物显示出比肽本身强约10倍的抗转移作用。羧基化聚乙二醇杂化物和精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-氨基聚乙二醇杂化物的混合物也显示出抑制作用。
• A New Synthesis of<i>O</i>-Benzyl-L-serine
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1055/s-1989-27138

  日期：——

  An efficient three-step procedure to prepare O-benzyl-L-serine from serine in 85% overall yield using the 4-methoxybenzyloxycarbonyl group for N-protection.

  使用 4-甲氧基苄氧羰基进行 N 保护，从丝氨酸制备 O-苄基-L-丝氨酸的高效三步法，总产率达 85%。
• Syntheses of two tyrosine-sulphate containing peptides. Leucosulfakinin (LSK)-II and cholecystokinin (CCK)-12, using the 0--(methylsulphinyl)benzyl serine for the selective sulphation of tyrosine
  作者：Shiroh Futaki、Takashi Taike、Tadashi Akita、Kouki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81989-x

  日期：1992.1

  A novel approach for the synthesis of tyrosine sulphate [Tyr(SO3H)]-containing peptides was developed. In this approach, trifluoroacetic acid stable O-p-(methylsulphinyl)-benzyl group was used as a key protecting group for serine to achieve the selective sulphation of tyrosine.

  开发了一种新的合成方法，用于合成含有酪氨酸硫酸盐[Tyr（SO 3 H）]的肽。在这种方法中，三氟乙酸稳定的Op-（甲基亚磺酰基）-苄基被用作丝氨酸的关键保护基，以实现酪氨酸的选择性硫酸化。
• Deacetyl-thymosin .ALPHA.1: Synthesis and immunological effect on lipoid nephrosis lymphocytes.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.30.1776

  日期：——

  We have replaced the Ac-Ser residue of bovine thymosin α1 (position 1) with Ser in order to examine the resulting change in immunological effect on the low resette-forming capacity with sheep erythrocytes of cells from a lipoid nephrosis patient. The deacetyl-thymosin α1 was synthesized by the solution method. For the synthesis of the protected octaeicosapeptide, five peptide fragments were prepared by the stepwise elongation method with N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1, 2-dihydroquinoline as a coupling reagent. The condensations of the fragments were achieved by Rudinger's azide procedure. Finally, all protecting groups were removed by HF treatment followed by catalytic hydrogenation. The in vitro addition of the synthetic deacetyl-thymosin α1 at a dose of 100 μg/ml was able to restore the rosette-forming capaoity with sheep erythrocytes of lipoid nephrosis cells to normal levels. Our preparations of deacetyl-thymosin α1 and thymosin α1 were found to be equally active in cases of lipoid nephrosis.

  我们用 Ser 取代了牛胸腺肽 α1（第 1 位）的 Ac-Ser 残基，以研究由此产生的免疫学效应变化对类脂肾病患者细胞与绵羊红细胞的低重影形成能力的影响。脱乙酰胸腺肽α1是用溶液法合成的。在合成受保护的八胜肽时，使用 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉作为偶联试剂，通过分步延伸法制备了五个肽段。片段的缩合是通过鲁丁格叠氮程序实现的。最后，通过 HF 处理去除所有保护基团，然后进行催化加氢。在体外添加剂量为 100 μg/ml 的合成脱乙酰胸腺肽 α1，可使类脂肾细胞的绵羊红细胞形成莲座的能力恢复到正常水平。我们制备的脱乙酰胸腺肽α1和胸腺肽α1在类脂性肾病病例中具有同样的活性。
• Synthesis of the Pentadecapeptide corresponding to the Entire Amino Acid Sequence of Salmon α-Melanotropin II (α-MSH II)
  作者：KENJI OKAMOTO、KOICHI YASUMURA、NOBUHIRO YAMAMURA、SHINICHI SHIMAMURA、KENJI MIYATA、AKIRA TANAKA、MASUHISA NAKAMURA、HIROSHI KAWAUCHI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.2595

  日期：——

  The pentadecapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of α-MSH II, isolated from salmon pituitary gland, was synthesized by a conventional procedure. The synthetic peptide exhibited in vitro melanocyte-stimulating activity of 1.66×1010 MSH U/g.

  采用传统方法合成了与α-MSH II 全部氨基酸序列相对应的十胜五肽，该肽是从鲑鱼垂体中分离出来的。合成肽的体外黑色素细胞刺激活性为 1.66×1010 MSH U/g。