O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-L-丝氨酸 | 126027-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-L-丝氨酸
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoic acid
• CAS: 126027-32-5
• 化学式: C₉H₂₁NO₃Si
• 分子量: 219.356
• InChiKey: GCHZIDHLCYJWEH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-L-丝氨酸 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected N-methyl serine and threonine

  摘要：

  Two efficient and convenient synthesis of N-Cbz and N-Fmoc N-methyl serine and threonine an described. The amino acid side-chain alcohol can be protected as a TBDMS ether in very good yield or left free, followed by the formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00606-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid 在 magnesium iodide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2-化学选择性切割可去除氨基酸保护基：肽合成的新视野

  摘要：

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。

  DOI：

  10.1002/bip.22908

文献信息

• Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters: Synthesis of Enantiopure Amino Acid-Based Tricyclic α,β-Enones through an ipso-Friedel-Crafts/Michael Addition Cascade
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Paula Tuya、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201100497

  日期：2012.2

  An efficient reaction of the (2R,1′S)- or (2S,1′S)-N,N-bis(p-methoxybenzyl)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, derived from α-amino acids, with boron trifluoride-phosphoric acid complex is described. This process affords highly elaborated enantiopure tricyclic α,β-enones in high yields, through an ipso-Friedel–Crafts/Michael addition cascade.

  （2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-N，N-双（对甲氧基苄基）-2-（1-氨基烷基）环氧化物的有效反应，描述了与三氟化硼-磷酸络合物。此过程得到高度精细的对映体纯的三环α，β-烯酮在高收率，通过本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联。
• The role of phosphopeptides in the mineralisation of silica
  作者：Fabian Daus、Erik Pfeifer、Kevin Seipp、Norbert Hampp、Armin Geyer

  DOI：10.1039/c9ob02438g

  日期：——

  the silicification activity of hyperphosphorylated peptides in combination with long-chain polyamines (LCPA). The bioinspired in vitro silicification experiments with peptides containing different amounts of phosphorylated serines showed structure-activity dependence by altering the amount and morphology of the silica precipitate. Our study provides an explanation for the considerable metabolic role

  我们研究了与长链多胺（LCPA）结合的高磷酸化肽的硅化活性。生物启发的体外硅化实验表明，通过改变二氧化硅沉淀物的数量和形态，可以使肽含有不同量的磷酸化丝氨酸，从而显示出结构活性的依赖性。我们的研究为硅藻在合成超磷酸化聚阳离子肽（如natSil-1A1）中的重要代谢作用提供了解释。肽的有效后期磷酸化产生了合成的七磷酸肽，其硅化性质类似于natSil-1A1的硅化性质。与此相反，未磷酸化的聚阳离子肽或LCPA要求硅化的浓度高于1 mM。在低于1 mM的浓度范围内，高磷酸化的肽在溶解的肽的量和沉淀的二氧化硅的量之间显示出线性关系。在弱酸性条件下和短的沉淀时间下，添加的LCPA的浓度决定了二氧化硅球的大小。
• 一种利奈唑胺及其中间体的环保合成方法
  申请人：上海圣赢生物科技有限公司

  公开号：CN108707080B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明涉及一种更加环保的利奈唑胺及其关键中间体的合成法，以天然手性产物L‑丝氨酸为起始原料，经羟基保护、羧基还原、羟基卤化、关环、羟基脱保护后卤化、开环等步骤制备得到利奈唑胺关键中间体。本发明提供的合成方法采用天然手性产物引入手性中心，反应收率高，工艺操作简单，产物纯度高，更加环保适合工业化生产。
• The silica mineralisation properties of synthetic Silaffin-1A₁ (<i>syn</i>Sil-1A₁)
  作者：Fabian Daus、Xiulan Xie、Armin Geyer

  DOI：10.1039/d2ob00390b

  日期：——

  and phosphorylated on all seven serine residues. We describe the synthesis of a trimethyl-δ-hydroxy-L-lysine building block, the incorporation of this choline-type amino acid in peptide synthesis and its phosphorylation, together with all further posttranslational modifications observed in the native silaffins. Quantitative structure–activity relationships from silicification experiments at high dilution

  合成的单分散十五肽syn Sil-1A 1是由硅藻Cylindrotheca fusiformis产生的天然 silaffin nat Sil-1A 1的微分散混合物的代表。八磷酸化的两性离子syn Sil-1A 1能够在 pH 5.5 的微酸性条件下矿化二氧化硅，这是假定的生理相关 pH 范围。与天然 silaffins 的翻译后修饰一样，syn Sil-1A 1在所有四个赖氨酸上都被功能化，在所有七个丝氨酸残基上被磷酸化。我们描述了三甲基-δ-羟基-L的合成-赖氨酸结构单元，这种胆碱型氨基酸在肽合成中的掺入及其磷酸化，以及在天然 silaffins 中观察到的所有进一步的翻译后修饰。来自高稀释度硅化实验的定量构效关系揭示了超磷酸化肽作为单一物质并与长链多胺 (LCPA) 相互作用的独特矿化特性。扩散有序光谱 (DOSY) 实验揭示了syn Sil-1A 1和长链多胺之间形成聚电解质复合物
• 用于递送治疗剂的可电离脂质及其用途
  申请人：仁景（苏州）生物科技有限公司

  公开号：CN117384055A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本公开涉及可电离脂质式I化合物、包含其的脂质纳米颗粒以及它们的制备方法和用途，其中各变量如说明书中所定义。#imgabs0#