(R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aziridine | 247130-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aziridine
• 英文别名: [(2R)-aziridin-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 247130-38-7
• 化学式: C₉H₂₁NOSi
• 分子量: 187.357
• InChiKey: NWPUMKGFDDAUSS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-hydroxymethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种利奈唑胺及其中间体的环保合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种更加环保的利奈唑胺及其关键中间体的合成法，以天然手性产物L‑丝氨酸为起始原料，经羟基保护、羧基还原、羟基卤化、关环、羟基脱保护后卤化、开环等步骤制备得到利奈唑胺关键中间体。本发明提供的合成方法采用天然手性产物引入手性中心，反应收率高，工艺操作简单，产物纯度高，更加环保适合工业化生产。

  公开号：

  CN108707080B
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-L-丝氨酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  一种利奈唑胺及其中间体的环保合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种更加环保的利奈唑胺及其关键中间体的合成法，以天然手性产物L‑丝氨酸为起始原料，经羟基保护、羧基还原、羟基卤化、关环、羟基脱保护后卤化、开环等步骤制备得到利奈唑胺关键中间体。本发明提供的合成方法采用天然手性产物引入手性中心，反应收率高，工艺操作简单，产物纯度高，更加环保适合工业化生产。

  公开号：

  CN108707080B

文献信息

• A general method for deprotection of N-toluenesulfonyl aziridines using sodium naphthalenide
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01210-1

  日期：1999.8

  Deprotection of a variety of N-tosylaziridines with sodium naphthalenide provided the corresponding N-H-aziridines in excellent yield. No single electron transfer (SET) induced aziridine ring opening was seen under the conditions employed for the deprotection reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reductive Deprotection of <i>N</i>-Tritylaziridines
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、D. L. Warner、A. H. Weiss

  DOI：10.1021/jo0106243

  日期：2001.11.1
• 一种利奈唑胺及其中间体的环保合成方法
  申请人：上海圣赢生物科技有限公司

  公开号：CN108707080B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明涉及一种更加环保的利奈唑胺及其关键中间体的合成法，以天然手性产物L‑丝氨酸为起始原料，经羟基保护、羧基还原、羟基卤化、关环、羟基脱保护后卤化、开环等步骤制备得到利奈唑胺关键中间体。本发明提供的合成方法采用天然手性产物引入手性中心，反应收率高，工艺操作简单，产物纯度高，更加环保适合工业化生产。