(R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol | 176504-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propan-1-ol；(R)-2-amino-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propan-1-ol；(R)-2-Amino-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propanol；(2R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 176504-16-8
• 化学式: C₉H₂₃NO₂Si
• 分子量: 205.373
• InChiKey: LPLDCSWTBSTLOX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Cross-Coupling of 3,4-Epoxyalcohol with Aryl Iodides

  摘要：

  The first catalytic, regioselective cross-coupling of 3,4-epoxyalcohol with aryl iodides is reported. The combination of NiCl2 center dot DME and a newly developed C-2-symmetric oxazoline ligand plays a key role in selective ring opening of several 3,4-epoxy alcohols at the C4 position. This general protocol furnishes a new type of enantioenriched 4,4-diaryl alkane which also incorporates an additional 1,3-diol that can be easily transformed to a variety of functional groups. The products are formed with excellent regioselectivity (>99:1), diastereoselectivity (up to 99:1), and enantiopurity (up to >99.9% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02076
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-L-丝氨酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.5%的产率得到(R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种利奈唑胺及其中间体的环保合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种更加环保的利奈唑胺及其关键中间体的合成法，以天然手性产物L‑丝氨酸为起始原料，经羟基保护、羧基还原、羟基卤化、关环、羟基脱保护后卤化、开环等步骤制备得到利奈唑胺关键中间体。本发明提供的合成方法采用天然手性产物引入手性中心，反应收率高，工艺操作简单，产物纯度高，更加环保适合工业化生产。

  公开号：

  CN108707080B

文献信息

• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE
  申请人：SHANGHAI FOCHON PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018192462A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are certain Bcl-2 inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些Bcl-2抑制剂，其药物组成物，以及其使用方法。
• Synthesis of ent-BE-43547A1 reveals a potent hypoxia-selective anticancer agent and uncovers the biosynthetic origin of the APD-CLD natural products
  作者：Nikolaj L. Villadsen、Kristian M. Jacobsen、Ulrik B. Keiding、Esben T. Weibel、Bjørn Christiansen、Thomas Vosegaard、Morten Bjerring、Frank Jensen、Mogens Johannsen、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1038/nchem.2657

  日期：2017.3

  BE-43547 members stimulated us to re-isolate the natural product from a BE-43547-producing microorganism during which we elucidated the biosynthetic gene clusters for the BE-43547 family as well as for all other known APD-CLDs. Our studies underline the exciting possibilities for the further development of the anticancer activities of these natural products.

  肿瘤低氧被认为是治疗抗性和转移性传播的关键驱动力。因此，发现有针对性地针对缺氧细胞群体的新的有效药物的发现可能揭示了新的和尚未开发的抗肿瘤机制。在这里，我们证明了APD-CLD（含酰胺戊二烯酸酯的环脂肽肽）天然产物的BE-43547子类具有针对胰腺癌细胞的高度低氧选择性生长抑制活性。为实现这一发现，我们以16个步骤（最长的线性序列）开发了BE-43547-大环骨架的第一个合成物，该合成物还允许访问全部相对立体异构体，并最终获得立体化学构型的分配。合成化合物的光谱特征与最初报告给BE-43547成员的光谱特征之间的差异，促使我们从产生BE-43547的微生物中重新分离出天然产物，在此期间我们阐明了BE-43547家族的生物合成基因簇。以及所有其他已知的APD-CLD。我们的研究强调了进一步开发这些天然产物的抗癌活性的令人兴奋的可能性。
• Enantiopure Fluorous Bis(oxazolines):  Synthesis and Applications in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Jerome Bayardon、Denis Sinou

  DOI：10.1021/jo049853q

  日期：2004.4.1

  Various enantiopure fluorous bis(oxazolines) with fluorine content between 52.7 and 58.7% have been synthesized by a simple reaction sequence that involved the introduction of two fluorinated ponytails by alkylation of the corresponding nonfluorous bis(oxazolines). These new ligands have been used in palladium-catalyzed alkylation of rac-(E)-1,3-diphenylpropenyl acetate with carbon nucleophiles and

  已经通过简单的反应序列合成了各种氟含量为52.7至58.7％的对映纯氟双（恶唑啉），该反应涉及通过将相应的非氟双（恶唑啉）烷基化而引入两个氟化马尾辫。这些新的配体已被钯催化的碳-亲核试剂对rac-（E）-1,3-二苯基丙烯基乙酸乙烯酯进行钯催化的烷基化反应，以及在铜催化的环烯烃的氧化反应中使用了这些新的配体。这些配体分别显示出高达98％和77％的对映选择性，非常接近于使用类似的非氟双（恶唑啉）获得的对映选择性。这些配体可以通过液-液萃取或固-液分离轻松回收，并以相同的对映选择性重复使用。
• A convenient procedure for the reduction of S-(+)-silyl serine methyl ester to chiral serinol derivatives
  作者：Katherine A. Novachek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00164-5

  日期：1996.3

  The reduction of S-(+)-serine methyl ester silyl ether with NaBH4 followed by acidic workup produced the chiral serinol derivatives with minimum racemization. Addition of MeMgBr gave the functionalized amine diol in high yield with no racemization.

  用NaBH 4还原S-（+）-丝氨酸甲酯甲硅烷基醚，然后进行酸性后处理，产生的外消旋化程度最小的手性丝氨醇衍生物。MeMgBr的添加以高收率得到了功能化的胺二醇，而没有外消旋化作用。
• Synthesis of an (<i>R</i>)-Garner-type Aldehyde from <scp>l</scp>-Serine: Useful Building Block for a (+)-Furanomycin Derivative
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Roberto Fiocchi、Sandra Giuli、Enrico Marcantoni、Mauro Marcolini

  DOI：10.1055/s-0028-1087851

  日期：——

  a new short synthesis of a useful intermediate, a 1,2-diprotected 2-aminopent-4-ene-1,3-diol, starting from the inexpensive natural amino acid l-serine, and via a Garner-type aldehyde. The (R)-α-amino aldehyde was obtained by the construction of an oxazoline ring between the N-protected amino group and the hydroxy group that resulted from reduction of the carboxylic acid functionality of l-serine.

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应