2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1235868-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1235868-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: RSLMASZOWKIWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 水 、 silver nitrate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,4-diphenyl-3H-azepino[4,3-b]quinolin-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-Azirines 的级联开环/环化反应通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化合成萘啶和氮杂庚烷主链

  摘要：

  在这项工作中，报道了 2 H-氮杂环丙烷和烯醇化-o-炔基喹啉甲醛的级联开环环化作为在锌催化剂存在下合成萘啶和吖庚因骨架的双功能前体。该方法通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化形成两个新键（C=N 和 C=C 键）和裂解，为构建新型稠合杂环提供了一种实用且直接的方法2 H -azirine C−C 键在一个步骤中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201109
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺序碱基促进的形式 [4+2] 烯丙酸酯基环加成：功能化吖啶的合成

  摘要：

  ( Z )-2-(2-羟基-2-烷基乙烯基)quinoline-3-carbaldehydes 和 allenoates在碱促进的形式 [4+2] 环加成反应中的顺序迈克尔加成、醛醇缩合和异构化过程提供了一种有效的在温和条件下产生官能化吖啶的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200830

文献信息

• Tandem 6π-Azatriene Electrocyclization of Fused Amino-cyclopentenones: Synthesis of Functionalized Pyrrolo- and Indolo-quinoxalines
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02782

  日期：2021.10.1

  A tandem 6π-azacyclization approach for the synthesis of diversified pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines from amino-cyclopentenones has been developed. The reaction proceeds through a trifluoroacetic-acid-mediated 6π-electrocyclization and concomitant opening of the cyclopentenone ring. The advantageous features of the developed chemistry include transition-metal-free conditions, operational simplicity

  已经开发了一种用于从氨基环戊烯酮合成多样化吡咯并/吲哚[1,2- a ]喹喔啉的串联 6π-氮杂环化方法。该反应通过三氟乙酸介导的 6π-电环化和环戊烯酮环的伴随打开进行。所开发化学的优势特征包括无过渡金属条件、操作简单和广泛的底物范围。进一步的 X 射线晶体学研究证实了稠合杂环的指定结构。
• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。
• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Iodine-catalyzed and solvent-controlled selective electrophilic cyclization and oxidative esterification of ortho-alkynyl aldehydes
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Trapti Aggarwal、Vineeta Rustagi、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/b927185f

  日期：——

  4-Iodo-pyrano[4,3-b]quinolines and ortho-alkynyl esters were synthesized selectively from ortho-alkynyl aldehydes by an iodine-catalyzed and solvent controlled reaction.

  4-碘吡喃[4,3-b]喹啉和邻烷炔酯通过碘催化和溶剂控制反应，从邻烷炔醛中选择性合成。
• Triple‐Bond Directed Csp ² −N Bond Formation with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide as Aminating Source: One‐Step Transformation of Aldehydes into Amines
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Norio Shibata、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201903495

  日期：2019.12.13

  amination of ortho‐alkynyl quinoline/pyridine aldehydes using N‐fluorobenzenesulfonimide as nitrogen source under mild reaction conditions has been described. The designed reaction strategy was triggered by trapping of fluorine by base with subsequent attack of bis(phenylsulfonyl)‐λ2‐azane on the carbonyl carbon of a heterocycle, which was gradually converted into the corresponding amine through a Curtius

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。