N-[6-(2,6-Dichloro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 851916-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[6-(2,6-Dichloro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 851916-81-9
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂F₃N₃O₂
• 分子量: 402.16
• InChiKey: OPZVHNRYABFZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(2,6-Dichloro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 、 3-氨基苯甲酰胺 生成 Aminoimidazo[1,2-a]pyridine deriv. 2f
  参考文献：
  名称：

  基于细胞周期蛋白依赖性激酶的新型高选择性氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类抑制剂的结构设计。

  摘要：

  基于结构的设计方法已成功用于指导咪唑并吡啶支架的进化，从而产生了新的结构类细胞周期蛋白依赖性激酶高选择性抑制剂，该抑制剂能够与蛋白质Lys89的残基形成新的相互作用。当针对一组代表性的其他丝氨酸/苏氨酸激酶（例如GSK3beta，CAMKII，PKA，PKC-alpha，beta，ε，γ）进行测试时，来自该系列化合物的化合物未显示出可检测的作用。化合物2i抑制组织培养中HCT 116细胞中的增殖。公开了合成，CDK2与化合物2i配合物的共晶体结构以及SAR的初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.052
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 异丙基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[6-(2,6-Dichloro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于细胞周期蛋白依赖性激酶的新型高选择性氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类抑制剂的结构设计。

  摘要：

  基于结构的设计方法已成功用于指导咪唑并吡啶支架的进化，从而产生了新的结构类细胞周期蛋白依赖性激酶高选择性抑制剂，该抑制剂能够与蛋白质Lys89的残基形成新的相互作用。当针对一组代表性的其他丝氨酸/苏氨酸激酶（例如GSK3beta，CAMKII，PKA，PKC-alpha，beta，ε，γ）进行测试时，来自该系列化合物的化合物未显示出可检测的作用。化合物2i抑制组织培养中HCT 116细胞中的增殖。公开了合成，CDK2与化合物2i配合物的共晶体结构以及SAR的初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.052