N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutyric acid 1,1-dimethylallyl ester | 851713-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutyric acid 1,1-dimethylallyl ester
• CAS: 851713-93-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: LAJIQZMHETZKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutyric acid 1,1-dimethylallyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117
• 作为产物：
  描述：

  4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-aminobutyric acid 1,1-dimethylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117

文献信息

• An Improved Method for the Protection of Carboxylic Acids as 1,1-Dimethylallyl Esters
  作者：Minoo Sedighi、Selçuk Çalimsiz、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo061207z

  日期：2006.12.1

  1,1-Dimethylallyl (DMA) esters of various N-protected amino acids have been synthesized using prenyldimethylsulfonium tetrafluroborate, a reagent that can be readily made and stored, in conjunction with catalytic CuBr. These reactions were complete within several hours and afforded DMA esters in high yields. As has been previously shown in our group, DMA esters represent a palladium-labile proctecting

  已经使用异氟戊烯基二甲基s磺酸酯合成了各种N保护的氨基酸的1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯，该试剂易于制备和存储，并与催化CuBr结合使用。这些反应在数小时内完成，并以高收率提供了DMA酯。正如我们小组先前所表明的那样，DMA酯代表了羧酸的钯不稳定保护基，就像叔丁基酯一样，它能抵抗亲核攻击。