FMOC-3-(1-芘基)-L-丙氨酸 | 183071-07-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: FMOC-3-(1-芘基)-L-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-1-pyrenylalanine
• 英文别名: Fmoc-pyrAla；Fmoc-Ala(1-Pyn)-OH；Fmoc-3-pyrenyl-L-alanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-pyren-1-ylpropanoic acid
• CAS: 183071-07-0
• 化学式: C₃₄H₂₅NO₄
• 分子量: 511.577
• InChiKey: LXZMJSJQWMANBG-PMERELPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 205.5℃
• 比旋光度：
  -80.1°(D/20℃)(c=0.3，DMF)
• 沸点：
  777.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  保存方法：在0至-5°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 、 FMOC-3-(1-芘基)-L-丙氨酸 生成 Fmoc-pyrAla-Glu(OBzl)4-NH2
  参考文献：
  名称：

  沿α-螺旋多肽的光诱导电子转移的距离依赖性

  摘要：

  合成了含有一对L-1-芘基丙氨酸和Lp-硝基苯丙氨酸的α-螺旋多肽，它们由0-8个氨基酸单元隔开。从芘基到硝基苯基的光致电子转移 (ET) 速率通过在 -58 至 +30°C 的不同温度下记录的芘荧光衰减曲线进行评估。速率常数显示出对间隔氨基酸数量的复杂依赖性。特别是，发现随着间隔氨基酸数量从 1 个增加到 2 个和从 5 个增加到 6 个，ET 率的恢复。然而，ET 速率常数表现出对两个发色团之间边缘到边缘距离的简单指数依赖性，距离衰减因子 β = 0.66 ± 0.1 (A-1)。基于隧道通路模型分析α-螺旋多肽的ET数据。寻找从芘基到硝基苯基的最佳ET途径，并评估ET基质元素的相对值...

  DOI：

  10.1021/jp011180h

文献信息

• Sign inversion of excimer circularly polarized luminescence in water-soluble bipyrenyl oligopeptides through an odd-even effect
  作者：Yuki Mimura、Yuki Motomura、Mizuki Kitamatsu、Yoshitane Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152238

  日期：2020.9

  We prepared eight novel chiral arginine-bipyrenyl oligopeptides with different intramolecular distances between two organic luminophore fluorescent pyrene units and investigated their chiroptical properties in water at ambient temperature. These luminophores are highly soluble in water because of the presence of two arginine units; because they carry two pyrene units, they emit strong excimer circularly

  我们制备了八个新颖的手性精氨酸-联苯二酚寡肽，两个有机发光体荧光pyr单元之间的分子内距离不同，并研究了它们在室温下在水中的手性。由于存在两个精氨酸单元，这些发光体在水中高度可溶。因为它们带有两个pyr单元，所以它们发出的强准分子圆偏振发光（CPL）在450–600 nm（| g CPL |≈（0.1–0.5）×10 –2）范围内。当两个分子内pyr单元之间的原子数为偶数时，CPL信号的符号为负（-），而当原子数为奇数时，即使在水中，CPL信号的符号也为正（+）。
• A novel method for screening peptides that bind to proteins by using multiple fluorescent amino acids as fluorescent tags
  作者：Mizuki Kitamatsu、Midori Futami、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b920426a

  日期：——

  We describe a new screening method for simultaneously detecting peptides that bind to a target protein by fluorescence obtained from fluorescent amino acid-modified peptides.

  我们介绍了一种新的筛选方法，可通过荧光氨基酸修饰肽获得的荧光同时检测与目标蛋白质结合的肽。
• Circularly polarised luminescence and circular dichroism of <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-oligopeptides with multiple pyrenes
  作者：Tomoki Nishikawa、Nobuo Tajima、Mizuki Kitamatsu、Michiya Fujiki、Yoshitane Imai

  DOI：10.1039/c5ob01710f

  日期：——

  Among l- and d-oligopeptides with multiple pyrenes as pendants, the dipeptides with two and three pyrenes showed blue-coloured circularly polarised luminescence as high as |g_em| ≈ (0.86−1.1) × 10⁻² at around 450 nm, reflecting from exciton couplets of twisted pyrenes.

  在具有多个吡啶基团的L-和D-寡肽中，具有两个和三个吡啶基团的二肽显示出蓝色的圆偏振发光，其高度达到| g_em | ≈（0.86-1.1）×10 -2，在约450 nm处反映了扭曲吡啶的激子偶对。
• Circularly polarised luminescence of pyrenyl di- and tri-peptides with mixed <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-amino acid residues
  作者：Yuki Mimura、Tomoki Nishikawa、Ryo Fuchino、Shiho Nakai、Nobuo Tajima、Mizuki Kitamatsu、Michiya Fujiki、Yoshitane Imai

  DOI：10.1039/c7ob00503b

  日期：——

  Multiple pyrenes as pendants of enantioimpure di-/tripeptides showed pyrene-origin CPL and CD signals, which were associated with conflicting CPL-/CD-signs.

  多个吡啪烯作为对映异构不纯二/三肽的挂件，显示出与相冲突的CPL-/CD-信号相关的吡啪烯来源的CPL和CD信号。
• 8-ARM POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD AND MODIFIED BIO-RELATED SUBSTANCE THEREBY
  申请人：Xiamen Sinopeg Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP3315531A1

  公开（公告）日：2018-05-02

  Disclosed are an 8-arm polyethylene glycol (PEG) derivative (formula 1), manufacturing method and modified bio-related substance thereby, wherein a tetravalent group U and four trivalent groups Ec form a highly symmetric octavalent central structure CORE0 together, Lc connects the octavalent center to eight PEG arms having polydiversity or monodiversity and having n1-n8 as the degrees of polymerization thereof. The terminal of one PEG chain is connected to at least one functional group F (k ≥ 1), and said PEG chain and F can be directly connected (g = 0) or connected with a divalent linking group L0 connected with a terminal branched group G (g = 1) therebetween. The latter provides more reacting sites to combine more pharmaceutical molecules, thereby increasing the drug loading capacity. The near-center symmetric structure of the derivative allows more precise control over the molecular weight during large-scale production, thereby facilitating acquisition of a product having a narrower molecular weight distribution. A bio-related substance modified thereby has a more uniform and controllable performance.

  本发明公开了一种 8 臂聚乙二醇（PEG）衍生物（式 1）、其制造方法和改性生物相关物质，其中一个四价基团 U 和四个三价基团 Ec 共同形成一个高度对称的八价中心结构 CORE0，Lc 将八价中心连接到八个 PEG 臂上，这些 PEG 臂具有多元性或单元性，其聚合度为 n1-n8。一条 PEG 链的末端与至少一个官能团 F（k ≥ 1）相连，所述 PEG 链和 F 可以直接相连（g = 0），也可以通过二价连接基 L0 与中间的末端支化基 G（g = 1）相连。后者提供了更多的反应位点，可以结合更多的药物分子，从而提高药物负载能力。衍生物的近中心对称结构可以在大规模生产过程中更精确地控制分子量，从而有利于获得分子量分布更窄的产品。由此改性的生物相关物质具有更均匀、更可控的性能。