2,4,8-三氯二苯并呋喃 | 54589-71-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,4,8-三氯二苯并呋喃
• 英文名称: 2,4,8-trichlorodibenzofuran
• 英文别名: 2,4,8-trichlorodibenzofurane
• CAS: 54589-71-8
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃O
• mdl: MFCD00134522
• 分子量: 271.53
• InChiKey: WJURXKWTCOMRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154°C
• 沸点：
  401.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4800 (estimate)
• 保留指数：
  2099;2097;2097

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-双加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（多氯二苯并呋喃PCDFs和多溴二苯并呋喃PBDFs）与芳烃受体（AhR）结合，增强了其激活XRE（外源性生物响应元件）启动子区域的转录能力。特别是AhR与PCDF结合后，将其转移到细胞核中，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来物响应元件（XRE）一起增加了CYP1A1和芳烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号通路，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞的UVB应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这是对PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L952）；皮肤（L952）；口服（L952）

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑以及带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烯 、 2,4,8-三氯二苯并呋喃 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,4,8-trichloro-tetrabromodibenzofurane
  参考文献：
  名称：

  2,4,8-Trichloro-tri and tetra bromodibenzofurans

  摘要：

  具有至少六个卤素原子的多卤代二苯并呋酮可通过对2,4,8-三氯二苯并呋酮或二苯并呋酮进行卤化制备。卤化可以通过Cl.sub.2、Br.sub.2、SO.sub.2 Cl.sub.2、S.sub.2 Cl.sub.2或类似的卤素供体实现。该产品是聚合物的阻燃剂，特别适用于聚酯和聚烯烃。例如，八氯化物、三氯三溴化物和三氯四溴化物二苯并呋酮。

  公开号：

  US03935251A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯生 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4,8-三氯二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  irgasan-triflate的光化学：在多氯代二苯醚和多氯代二苯并呋喃的合成中，芳族羟基向氯的简单转化

  摘要：

  通过与三氟甲磺酰氯反应，将几种氯苯氧基苯酚转化为三氟甲磺酸。三氟甲磺酸盐在丙酮中于300 nm处进行三重骨架的光解环化反应，得到氯二苯并呋喃或在四氯化碳中被氯气饱和的单重态取代反应，得到相应的氯取代的二苯醚。类似地，将2-氯-3-羟基二苯并呋喃转化为2，3-二氯二苯并呋喃。氯取代三氟甲磺酸酯的机理似乎与氯-芳烃π络合有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86752-1

文献信息

• Formation of chlorinated phenols, dibenzo-p-dioxins, dibenzofurans, benzenes, benzoquinnones and perchloroethylenes from phenols in oxidative and copper (II) chloride-catalyzed thermal process
  作者：Jae-Yong Ryu

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.10.036

  日期：2008.4

  CuCl(2). Chlorination preferentially occurred on ortho-(2, 6) and para-(4) positions. Chlorination increased up to 200 degrees C, and thereafter decreased as temperature increased. Chlorination of phenols plays an important role in the formation of the more chlorinated PCDD/Fs. Chlorinated benzenes are formed possibly from both chlorination of benzene and chlorodehydroxylation of phenols. Chlorinated phenols

  在100-425℃的温度范围内，在流式反应器中研究了CuCl（2）上由未取代苯酚和三种一氯酚形成多氯二苯对恶二恶英（PCDDs），多氯二苯并呋喃（PCDFs）和氯化苯酚。含8.0％氧气的氮气流用作载气。将0.00024摩尔未取代的苯酚和0.00039摩尔每种一氯苯酚通过1g和1cm的SiO（2）颗粒，其中包含0.5％（Cu质量）CuCl（2）。氯化反应优先发生在邻位（2，6）和对位（4）位置。氯化增加到200摄氏度，然后随温度升高而降低。苯酚的氯化在氯化程度更高的PCDD / Fs的形成中起着重要作用。氯化苯可能是由苯的氯化和苯酚的氯脱羟基化而形成的。带有邻氯的氯化苯酚形成PCDD产物，而主要的PCDD产物是通过损失一个氯而生产的。对于PCDF的形成，至少需要一种未氯化的原碳。
• Verfahren zur Herstellung einer sehr reinen Handelsform von 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0086745A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Verfahren zur Herstellung einer sehr reinen, staubfreien und gerucharmen Handelsform von 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther durch Diazotieren von 4,2',4'-Trichlor-2-ami- nodiphenyläther, Verkochen des Diazoniumsalzes und Reinigung des Reaktionsproduktes. Die reine, staubfreie und geruchfreie Handelsform wird dadurch erhalten, dass die nach Abtrennen der sauren wässrigen Phase des Reaktionsgemisches alkalisch gestellte, 4,2',4'-Trichler-2-hydroxydiphenyläther und 2,4,8-Trichlordibenzofuran enthaltende Mischung entweder nach Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Wasserdampfdestillation und Abscheidung des Nebenproduktes 2,4,8-Trichlordibenzofuran oder direkt mehrmals mit einem inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert und anschliessend auf pH 3 bis 10 eingestellt wird; hierauf die ausgefallene Schmelze von 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther, nach Entfernung der leichtflüchtigen Anteile, einer Kurzwegdestillation unterworfen und die destillierte Schmelze in eine wässrige Dispersin von kristallinem 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther eingeleitet wird, wobei diese Dispersion gleichzeitig einer Nassmahlung unterzogen wird. Nach Filtration und Trocknung wird eine granulatartige, gebrauchsfertige Handelsform erhalten.

  通过对 4,2',4'-三氯-2-氨基二苯醚进行重氮化，沸腾重氮盐并提纯反应产物，制备纯度极高、无尘、低气味的 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚商用产品的工艺。通过将 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚和 2,4,8-三氯二苯并呋喃制成 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚，可以得到纯净、无尘、无味的商用产品、4,2',4'-trichloro-2hydroxydiphenyl ether 和 2,4,8-trichlorodibenzofuran，通过蒸汽蒸馏去除有机溶剂并分离副产物 2,4,8-trichlorodibenzofuran，或直接用惰性、不溶于水的溶剂多次萃取，然后调节 pH 值至 3 至 10；然后，析出的 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚熔体在去除高挥发性成分后，进行短程蒸馏，并将蒸馏后的熔体引入结晶的 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚水分散液中，同时对分散液进行湿法研磨。经过过滤和干燥后，就得到了颗粒状的即用型商品。
• Verfahren zur Enthalogenierung von halogenierten aliphatischen und aromatischen Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0225849A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Verfahren zur Enthalogenierung von halogenierten, insbesondere polyhalogenierten aliphatischen oder aromatischen Ver­bindungen durch Behandeln mit metallischem Natrium in einem inerten Lösungsmittel. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Protonendonors durchführt. Das Verfahren eignet sich insbesondere zur Entchlorierung polychlorierter aromatischer Verbindungen.

  在惰性溶剂中用金属钠处理卤代，特别是多卤代脂肪族或芳香族化合物的脱卤工艺。该工艺的特点是反应是在质子供体存在的情况下进行的。该工艺尤其适用于多氯芳香族化合物的脱氯。
• Prediction of polychlorinated dibenzofuran congener distribution from gas-phase phenol condensation pathways
  作者：Jae-Yong Ryu、James A. Mulholland、Jeong-Eun Oh、Duane T. Nakahata、Do-Hyong Kim

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2004.01.002

  日期：2004.6

  A model for predicting the distribution of dibenzofuran and polychlorinated dibenzofuran (PCDF) congeners from a distribution of phenols was developed. The model is based on a simplified chemical mechanism. Relative rate constants and reaction order with respect to phenol precursors were derived from experimental results using single phenols and equal molar mixtures of up to four phenols. For validation, experiments were performed at three temperatures using a distribution of phenol and 19 chlorinated phenols as measured in municipal waste incinerator exhaust gas. Comparison of experimental measurements and model predictions for PCDF isomer distributions and homologue pattern shows agreement within measurement uncertainty. The R-squared correlation coefficient exceeds 0.9 for all PCDF isomer distributions and the distribution of PCDF homologues. These results demonstrate that the distribution of dibenzofuran and the 135 PCDF congeners from gas-phase condensation of phenol and chlorinated phenols can be predicted from measurement of the distribution of phenol and the 19 chlorinated phenol congeners. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PRODUCING DIPHENYLETHERS AND ESTERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1007501A1

  公开（公告）日：2000-06-14