三氯生 | 3380-34-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯生
• 中文别名: 5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚；特可新；2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚；2,4,4'-三氯-2-羟基二苯醚；5-氯-2-(2',4'-二氯苯氧基)苯酚；2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚；三氯新；2,4,4"-三氯-2"-羟基二苯醚；玉洁新；DP300；玉洁纯MP；玉洁新DP-300；三氯沙；三氯生 (USP 30)
• 英文名称: triclosan
• 英文别名: TCS；5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol；irgasan；2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether；Irgasan DP 300；2-Hydroxy-4-chlorphenyl-2,4-dichlorphenylether
• CAS: 3380-34-5
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃O₂
• mdl: MFCD00800992
• 分子量: 289.545
• InChiKey: XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C(lit.)
• 沸点：
  290°C(lit.)
• 密度：
  1.4214 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：20°C，12g/L
• LogP：
  4.9 at 20℃
• 颜色/状态：
  White to off-white crystalline powder
• 气味：
  Slight, faintly aromatic odor
• 蒸汽压力：
  4.6X10-6 mm Hg at 20 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  生产过程中会用到邻甲氧基酚、溴苯和氯等有毒或腐蚀性的化学物质，因此设备需要密封，操作人员也应佩戴相应的劳动保护用品。
• 解离常数：
  pKa = 7.9
• 碰撞截面：
  159.97 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  2114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

三氯生容易通过磺基转移酶和葡萄糖醛酸基转移酶进行第二阶段代谢（Wang等人，2004年）。在人体中，产生的结合物主要通过尿液排出（Sandborgh-Englund等人，2006年）。

Triclosan is prone to phase II metabolism via sulfotransferase and glucuronosyltransferase enzymes (Wang et al., 2004). In humans the resulting conjugates are excreted primarily in urine (Sandborgh-Englund et al., 2006).

来源:DrugBank

代谢

口腔和皮肤途径（人类和啮齿动物）：三氯生从胃肠道吸收后，会经历广泛的首过代谢，这主要涉及葡萄糖醛酸和硫酸盐的结合。在人类和啮齿动物中，当三氯生血浆浓度较高时，代谢从主要生成葡萄糖醛酸结合物转变为硫酸盐结合物。由于三氯生广泛的首过代谢，未结合的三氯生的生物利用度可能受到限制。三氯生也可以通过皮肤代谢为其葡萄糖醛酸和硫酸盐结合物。

Oral and dermal routes (humans and rodents): Triclosan absorbed from the gastrointestinal tract undergoes extensive first-pass metabolism, which primarily involves glucuronide and sulfate conjugation. In both humans and rodents, at high triclosan plasma concentrations, metabolism shifts from the generation of predominantly glucuronide conjugates to sulfate-conjugates. The bioavailability of unconjugated triclosan may be limited after oral exposure because of triclosan's extensive first-pass metabolism. Triclosan is also metabolized to its glucuronide and sulfate conjugates by the skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三氯生作为一种消毒剂在人类卫生保健产品中被广泛使用。尽管这种特定的化学物质毒性较低，但其生物转化产物可能对人体有毒。因此，了解三氯生在动物和人体内的药代动力学和代谢情况是重要的。收集了口服5毫克/千克三氯生后的大鼠血浆样本进行分析...。大鼠体内三氯生的药代动力学数据如下：消除半衰期为(48.5 +/- 10.5)小时，表明三氯生在大鼠体内的消除速度较慢。在大鼠血浆样本中鉴定出了两种羟基化和磺酸化的三氯生，一种葡萄糖苷酸化的三氯生，以及一种磺酸化的三氯生。

Triclosan has been widely used as a disinfectant in human health care products. Although this particular chemical is less toxic, its biotransformation products might have toxicity to human. Therefore, understanding the pharmacokinetics and metabolism of triclosan in animal and human body is important. Plasma samples from SD rats collected after the oral administration of 5 mg/kg triclosan were analyzed ... . The pharmacokinetic data of triclosan in the rats were presented including the half time of elimination that was (48.5 +/- 10.5) hr, indicating that the elimination of triclosan in the rat was slow. Two hydroxylated and sulfonated triclosan, one glucuronidated triclosan, and one sulfonated triclosan were identified in the rat plasma samples.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Irgasan DP 300在粪便和尿液中（部分结合）以不变的形式排出，但也被羟基化为五种不同的单一羟基代谢物，这些代谢物在尿液中被发现；其中三种也存在于粪便中。

...Irgasan DP 300 is excreted unchanged in feces and urine (partly conjugated) but is also hydroxylated to five different monohydroxy metabolites which were found in urine; three of these were also present in feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三氯生有人体已知代谢物，包括三氯生硫酸盐和(2S,3S,4S,5R)-6-[5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Triclosan has known human metabolites that include Triclosan sulfate and (2S,3S,4S,5R)-6-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：三氯生是一种白色至灰白色的结晶性粉末。它被用作杀菌剂和抑菌剂。它对葡萄球菌高度活性，并作为除臭剂和抗菌肥皂中的有效成分。它还用作工业和家庭塑料和纺织品的材料防腐剂。人体研究：五十名受试者使用含有0.5%三氯生和1%肥皂溶液的溶液进行治疗。发现三氯生不是致敏剂，其刺激性潜能取决于浓度。测试还显示三氯生不是光敏剂。三氯生的暴露可能导致自然流产；可能是通过抑制雌激素硫酸转移酶活性产生胎盘血栓。在雌激素活性方面，三氯生取代了MCF7人乳腺癌细胞和重组人ER alpha/ER beta的雌激素受体上的(3)H-雌二醇。在儿童中，三氯生的暴露与过敏性致敏有关，特别是吸入性和季节性过敏原，而不是食物过敏原。当前鼻炎与三氯生最高水平有关，而当前哮喘没有关联。动物研究：当三氯生应用于兔眼粘膜时，发现其会引起轻微的初级眼刺激。三氯生在豚鼠中的致敏指数非常低。给小鼠和大鼠静脉注射10、20和30（仅大鼠）毫克/千克体重的三氯生，会出现轻微抽搐、眼球突出（仅小鼠）、瞳孔散大（仅大鼠）、呼吸困难和解卧位，给药后24至48小时恢复。在一项为期18个月的小鼠致癌性生物分析中，5组雄性和雌性小鼠（每组70只/性别/剂量）通过饮食接受三氯生，剂量水平为0、10、30、100或200毫克/千克/天。每组50只/性别/剂量的老鼠接受18个月的饮食三氯生，而剩余的20只/性别/剂量的老鼠仅接受6个月的饮食三氯生，之后这些老鼠被处死。经过18个月的暴露，在100毫克/千克/天三氯生及以上的雄性和雌性小鼠中观察到肝细胞腺瘤和/或癌的发病率有统计学意义的增加。发病率在两性别中均与剂量相关。在一项小鼠发育毒性研究中，三氯生通过饮食给予25只/剂量的雌性小鼠，目标剂量水平为0、10、25、75或350毫克/千克/天，从妊娠第6-15天。在75毫克/千克/天观察到母体毒性，表现为一只母鼠的绝对和相对肝脏重量以及肝脏上的棕色区域增加。在75和350毫克/千克/天的目标剂量水平下观察到发育效应，如变异发生率增加（特征为75和350毫克/千克/天时颅骨的可逆不规则骨化和350毫克/千克/天时的指骨）。在75和350毫克/千克/天的目标剂量水平下，也观察到胎儿体重分别下降14%和18%。三氯生减少了雄性大鼠的雄激素合成，随后降低了精子产量。在大鼠中，从出生后第3天到第16天直接口服给予幼崽50或150毫克三氯生/千克体重/天。这种暴露指出，在两个剂量组中，16天大的后代T4显著降低。对三氯生在鼠伤寒沙门氏菌菌株TA1537、TA100、TA98、TA1535和TA1538上进行测试，有或没有代谢激活。在任何剂量下都没有观察到基因突变的治疗相关增加。在一种小鼠模型中，经皮暴露于三氯生会刺激免疫系统。生态毒性研究：在环境相关浓度（<2微克/升）下，它可能导致鱼类种群的下降。水环境中的三氯生可能影响藻类生长、叶绿素合成、氧化应激反应并导致生化改变。成熟的雄性西部食蚊鱼，Gambusia affinis，暴露于100、200和350 nM的三氯生浓度下35天。350 nM三氯生处理组的卵黄蛋白mRNA表达显著升高。同一处理组的精子计数显著降低。350 nM处理组的平均肝体指数显著增加。这项研究表明三氯生具有在雄性食蚊鱼中作为内分泌干扰物的潜力。在北美牛蛙，Rana catesbeiana中，暴露于低水平的三氯生会干扰甲状腺激素相关基因的表达，并可能改变甲状腺激素介导的变态后发育速率。三氯生诱导秀丽隐杆线虫的系统毒性效应。

IDENTIFICATION AND USE: Triclosan is a white to off-white crystalline powder. It is used as fungicide and bacteriostat. It is highly active against staphylococci and is used as an active agent in deodorants and antiseptic soaps. It is also used as material preservative for industrial and household plastics and textiles. HUMAN STUDIES: Fifty human subjects were treated with a 0.5% triclosan solution in a 1% soap solution. Triclosan was found not to be a sensitizer and the irritation potential depended on concentration. Tests also showed that triclosan was not a photosensitizing agent. Triclosan exposure might cause spontaneous abortion; probably through inhibition of estrogen sulfotransferase activity to produce placental thrombosis. In terms of estrogenic activity, triclosan displaced (3)H-estradiol from estrogen receptors (ER) of MCF7 human breast cancer cells and from recombinant human ER alpha/ER beta. In children, triclosan exposure was associated with allergic sensitization, especially inhalant and seasonal allergens, rather than food allergens. Current rhinitis was associated with the highest levels of triclosan, whereas no association was seen for current asthma. ANIMAL STUDIES: Triclosan was found to cause slight primary eye irritation when applied to the rabbit eye mucosa. Triclosan had a very low sensitization index in guinea pigs. Mice and rats administered triclosan intravenously at 10, 20 and 30 (rats only) mg/kg bw showed signs of slight cramps, exopthalmos (mice only), mydriasis (rats only), dyspnea, and ventral decubitus, with recovery by 24 to 48 hr after dosing. In an 18-month carcinogenicity bioassay in mice, 5 groups of male and female mice (70 mice/sex/dose) received triclosan in the diet at dose levels of 0, 10, 30, 100, or 200 mg/kg/day. Fifty mice/sex/dose received dietary triclosan for 18 months, while the remaining 20 mice/sex/dose received dietary triclosan for only 6 months, after which time these mice were sacrificed. After 18 months of exposure, a statistically significant increase in the incidence of hepatocellular adenoma and/or carcinoma was observed in male and female mice at 100 mg/kg/day triclosan and above. The incidence was dose-related in both sexes. In a developmental toxicity study in mice, triclosan was administered to 25 female mice/dose via the diet at target dose levels of 0, 10, 25, 75, or 350 mg/kg/day from days 6-15 of gestation. Maternal toxicity was observed at 75 mg/kg/day by increases in absolute and relative liver weight and tan areas in the liver of one dam. Developmental effects were noted at the 75 and 350 mg/kg/day target dose levels as increased incidence of variations (characterized as reversible irregular ossification of the skull at 75 and 350 mg/kg/day, and phalanges at 350 mg/kg/day). Decreased fetal weight was also observed 14 and 18% decrease at 75 and 350 mg/kg/day target dose levels, respectively). Triclosan decreased the synthesis of androgens followed by reduced sperm production in treated male rats. In rats, direct per oral pup exposure from postnatal day 3-16 to 50 or 150 mg triclosan/kg bw/day was performed. This exposure pointed to significant T4 reductions in 16 day old offspring in both dose groups. Triclosan was tested on Salmonella typhimurium strains TA1537, TA100, TA98, TA1535 and TA1538 with or without metabolic activation. There were no treatment-related increases in gene mutation at any dose. Dermal exposure to triclosan induces stimulation of the immune system in a murine model. ECOTOXICITY STUDIES: At environmentally relevant concentrations (<2 ug/L) it could cause a decline in the fish population. Triclosan in the aquatic environment may affect algal growth, chlorophyll synthesis, oxidative stress responses and cause biochemical alterations. Mature male western mosquitofish, Gambusia affinis, were exposed to triclosan concentrations of 100, 200, and 350 nM for 35 days. Vitellogenin mRNA expression was significantly elevated in the 350 nM triclosan treatment. Sperm counts in the same treatment group were significantly decreased. The mean hepatosomatic index in the 350 nM treatment group was significantly increased. This study demonstrates that triclosan has the potential to act as an endocrine disruptor in male mosquitofish. In the North American bullfrog, Rana catesbeiana, exposure to low levels of triclosan disrupts thyroid hormone-associated gene expression and can alter the rate of thyroid hormone-mediated postembryonic anuran development. Triclosan induced systemic toxic effects in C. elegans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

在使用浓度下，三氯生作为一种生物杀灭剂，具有多个细胞质和膜靶点。然而，在较低浓度下，三氯生表现为抑菌作用，主要通过抑制脂肪酸合成来针对细菌。三氯生与细菌的烯酰基载体蛋白还原酶（ENR）酶结合，该酶由FabI基因编码。这种结合增加了酶对烟酸腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的亲和力。这导致形成了稳定的ENR-NAD+-三氯生三元复合物，该复合物无法参与脂肪酸合成。脂肪酸对于繁殖和构建细胞膜是必要的。人类没有ENR酶，因此不受影响。

At in-use concentrations, triclosan acts as a biocide, with multiple cytoplasmic and membrane targets. At lower concentrations, however, triclosan appears bacteriostatic and is seen to target bacteria mainly by inhibiting fatty acid synthesis. Triclosan binds to bacterial enoyl-acyl carrier protein reductase enzyme (ENR), which is encoded by the gene FabI. This binding increases the enzyme's affinity for nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+). This results in the formation of a stable ternary complex of ENR-NAD+-triclosan, which is unable to participate in fatty acid synthesis. Fatty acids are necessary for reproducing and building cell membranes. Humans do not have an ENR enzyme, and thus are not affected.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：尚未确定

Cancer Classification: Not Yet Determined

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

2000年的一项研究表明，低剂量的三氯生可以通过皮肤被吸收并进入血液。（A7866）三氯生在人体内被迅速吸收和分布（Sandborgh-Englund等人，2006年）。口服摄入后，三小时内达到最大浓度。然而，该化合物的代谢和排泄速度很快。

A study conducted in 2000 demonstrated that low amounts of triclosan can be absorbed through skin and can enter the bloodstream. (A7866) Triclosan is rapidly absorbed and distributed in the human body (Sandborgh-Englund et al., 2006). Maximum concentrations are reached within three hours after oral intake. However, the metabolism and excretion of the compound is fast.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

2000年的一项研究表明，低剂量的三氯生可以通过皮肤被吸收并进入血液。[PMID: 10722890] 三氯生在人体内迅速被吸收和分布（Sandborgh-Englund等人，2006年）。口服摄入后，三小时内达到最大浓度。然而，该化合物的代谢和排泄速度很快。

A study conducted in 2000 demonstrated that low amounts of triclosan can be absorbed through skin and can enter the bloodstream. [PMID: 10722890] Triclosan is rapidly absorbed and distributed in the human body (Sandborgh-Englund et al., 2006). Maximum concentrations are reached within three hours after oral intake. However, the metabolism and excretion of the compound is fast.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在一项研究中，将64.5mM的[(3)H]三氯生酒精溶液局部应用于大鼠皮肤后，24小时内在粪便中回收了12%的放射性，在尸体中回收了8%，在尿液中回收了1%，在角质层中回收了30%，并且有26%从皮肤表面被冲洗掉。[PMID: 10722890]

In one study, after in vivo topical application of a 64.5mM alcoholic solution of [(3)H]triclosan to rat skin, 12% radioactivity was recovered in the faeces, 8% in the carcass 1% in the urine, 30% in the stratum corneum and 26% was rinsed from the skin surface at 24 hours after application. [PMID: 10722890]

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

在过去的十年里，含有三氯生的个人卫生产品数量迅速增加，三氯生是目前牙膏中最常见的抗菌化合物之一。然而，三氯生的暴露程度尚未得到很好的描述。生成对三氯生产生抗药性的病原微生物或选择抗药性菌株的潜在风险是一些关注领域。本次研究的目的在于（1）获取基线水平下血浆和尿液中三氯生的信息，以及（2）研究单次剂量摄入后三氯生的药代动力学模式。十名健康志愿者通过吞咽口腔冲洗液接受了单次口服4毫克三氯生的剂量。在暴露前和暴露后长达8天内跟踪血浆和尿液中的三氯生。血浆中的三氯生水平迅速上升，在1到3小时内达到最大浓度，终末血浆半衰期为21小时。大部分在最初的24小时内被排出。在暴露后前4天内，受试者之间的累积尿排泄量各不相同，有24%到83%的口服剂量被排出。总之，三氯生似乎能够轻易从胃肠道吸收，并且在人體內有快速的转化。该物质的高脂溶性引发了关于分布特性和积累的问题。目前的研究结果为更好地理解三氯生在人體内的毒代动力学特性提供了基础。

The number of personal hygiene products containing triclosan has increased rapidly during the last decade, and triclosan is one of the most common antibacterial compounds used in dentifrices today. However, the extent of triclosan exposure has not yet been well described. The potential risks of generating triclosan-resistant pathogenic microorganisms or of the selection of resistant strains are some areas of concern. The aim of the present study was to (1) obtain information on baseline levels of triclosan in plasma and urine, and (2) study the pharmacokinetic pattern of triclosan after a single-dose intake. Ten healthy volunteers were exposed to a single oral dose of 4 mg triclosan by swallowing an oral mouthwash solution. Triclosan in plasma and urine was followed before and up to 8 days after exposure. Triclosan levels in plasma increased rapidly, with a maximum concentration within 1 to 3 hr, and the terminal plasma half-life was 21 hr. The major fraction was excreted within the first 24 hr. The accumulated urinary excretion varied between the subjects, with 24 to 83% of the oral dose being excreted during the first 4 d after exposure. In conclusion, triclosan appears to be readily absorbed from the gastrointestinal tract and has a rapid turnover in humans. The high lipid solubility of the substance gives rise to questions regarding distribution properties and accumulation. The findings of the present study form a basis for greater understanding of the toxicokinetic properties of triclosan in humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

/MILK/ 三氯生的含量在母乳中据报道在一项研究中为每千克脂质20微克至300微克，另一项研究中为每千克脂质5微克至2100微克。在一项比较使用含三氯生产品与不使用此类产品的妇女的母乳中三氯生水平的研究中，使用者的母乳三氯生水平为每千克脂质0.022微克至0.95微克，而不使用者的水平为每千克脂质0.018微克至0.35微克。

/MILK/ Triclosan amounts in breast milk were reported to range from <20 to 300 ug/kg lipid in one study and <5 to 2100 ug/kg lipid in another. In a study that compared triclosan levels in women who used triclosan-containing products with those who did not, levels in breast milk were 0.022 to 0.95 ug/kg lipid compared to 0.018 to 0.35 ug/kg lipid, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服和皮肤给药途径（人类和啮齿类动物）：三氯生葡萄糖苷主要随尿液排出，而三氯生主要随粪便排出。在人类、仓鼠、兔子和猴子中，经口和皮肤给药的三氯生在尿液中的排出浓度高于粪便，而在大鼠、小鼠和狗中则相反。给予人类的（通过未指明的途径）三氯生中，有高达87%随尿液排出，其中大部分在给药后72小时内排出。

Oral and dermal routes (humans and rodents): Triclosan glucuronide is predominantly excreted in the urine, and triclosan is predominantly excreted in the feces. Triclosan that is administered orally and dermally is excreted in greater concentrations in the urine than in the feces in humans, hamsters, rabbits, and monkey. In rats, mice, and dog, the reverse is true. Up to 87% of triclosan that is administered to humans (by an unspecified route) is excreted in the urine, most of it within 72 hr after dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S39,S46,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909500000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  KO1100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338,P391,P501
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，存放在通风、干燥处，并密封保存。

SDS

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenyl Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚
百分比： ....
CAS编码： 3380-34-5
俗名： 5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol , Triclosan
分子式： C12H7Cl3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 轻微的芳香味
pH: 无数据资料
熔点：
57°C
沸点/沸程 290 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于(10mg/L, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 许多有机溶剂
log水分配系数 = 5.84

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:89 mg/kg
orl-rat LD50:3700 mg/kg
ivn-rat LD50:29 mg/kg
skn-rbt LD50:9300 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-hmn 750 ug/3D-I MLD
skn-rbt 10 % MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dnr-bcs 5 mg/disc
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KO1100000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:2.04 ppm (Oryzias latipes)
96h LC50:0.67 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 48h EC50:0.27 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 72h EC50:0.0021 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 1 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 2.7 - 44 (conc. 30 ppb), 15 - 90 (conc. 3.0 ppb)
土壤中移动性
log水分配系数： 5.84
土壤吸收系数 （Koc）： 9200
1.5 x 10-2
亨利定律
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

三氯生的特性如下：

1. 性状：微有芳香味或类似酚类化合物气味，白色结晶性粉末。
2. 溶解度：微溶于水，在稀碱中溶解度适中；易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂中，并可在表面活性剂中溶解后制成透明的浓缩液体产品。
3. 稳定性：具有优异的贮存稳定性，280-290℃以下不会迅速分解；200℃加热14小时仅有2%活性物质分解，在长时间紫外光照射下仅轻微分解。其溶液对酸、碱稳定。
4. 挥发性：挥发性很低，微有芳香味。

简介

三氯生是一种国际上流行的外用高效安全抗菌消毒剂，能够杀死金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌等多种微生物，并对化脓性球菌及肠道致病真菌具有消毒作用。

消毒剂

三氯生为一种外用高效广谱抗菌消毒剂，又名二氯苯氧氯酚、三氯新、克力恩、抑菌纯、卫洁纯、洁美新、三氯沙。它常态为白色或灰白色晶状粉末，稍有酚臭味。不溶于水但易溶于碱液和有机溶剂。化学性质稳定、耐温、耐酸碱水解，并无毒性表征和环境污染问题。它可以杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等细菌及白色念珠菌等真菌，对病毒（如乙型肝炎病毒等）也有抑止作用，同时保护有益细菌。

三氯生被广泛应用于高效药皂、除腋臭香皂、消毒洗手液、伤口消毒喷雾剂、医疗器械消毒剂、卫生洗面奶、空气清新剂及冰箱除臭剂等多种日用化学品中。也可用于卫生织物的整理和塑料的防腐处理，高纯度产品可用于治疗牙龈炎、牙周炎及口腔溃疡等疾病的疗效牙膏和漱口水。国家规定含量不得超过0.3%。

致癌性

2004年美国弗吉尼亚理工大学的一位老师（Dr. Peter Vikesland）在实验中发现，含有三氯生的产品与含氯的自来水反应后可生成一种被称为“哥罗芳”的物质——氯仿，即化学名为三氯甲烷。这种无色、易挥发且具特殊甜味的液体，在光照下会氧化生成氯化氢和甲醛。研究表明，小鼠口服LD50为4g/kg。

用途

• 防腐剂：用于化妆品、乳剂和树脂等。
• 医疗行业：作为消毒药皂及医疗器械消毒剂使用。
• 高档日化产品：生产抗菌类护肤膏霜和织物防臭整理剂。
• 抗癌活性：三氯生(Irgasan)是一种广谱抗菌剂，它抑制细菌和疟原虫中II型脂肪酸合成酶(FAS-II)，也抑制哺乳动物脂肪酸合成酶(FASN)，并可能具有抗癌活性。

生产方法

1. 以2,4-二氯苯酚为原料，经过与氢氧化钾反应生成二氯酚钾，再用铜粉催化与2,5-二氯硝基苯反应，得到2,4,4'-三氯-2'-硝基二苯醚。还原成2,4,4'-三氯-2'-氨基二苯醚，重氮化水解制得产品。
2. 以邻甲氧基苯酚为原料，氢氧化钾粉末和邻甲氧基苯酚（愈创木酚）反应生成邻甲氧基苯酚钾盐。与溴苯反应得到甲氧基二苯醚，通入氯气进行氯化，制得2,4,4'-三氯-2'-甲氧基二苯醚。以AICI3为催化剂水解成2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚。

通过这些方法合成的三氯生在医药、日用化学品等行业中具有广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯生 以 Γ-十八碳三烯酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Γ-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  HPPE YARNS

  摘要：

  这项发明涉及一种经处理的HPPE纱线，其特征在于，所述经处理的HPPE纱线包括：粘附在HPPE纱线表面并至少部分覆盖HPPE纱线表面的多孔聚烯烃层；包括活性剂的组合物，该组合物至少部分被吸收在多孔聚烯烃层中。该发明还涉及包括经处理的HPPE纱线的物品，包括经处理的HPPE纱线的装置或物品。该发明还涉及一种制备经处理的HPPE纱线或经处理的HPPE纱线结构或经处理的HPPE纱线配置的方法，以及使用经处理的HPPE纱线或包括经处理的HPPE纱线的物品或装置进行汽车应用、海洋应用、航空航天应用、医疗应用、国防应用、运动/娱乐应用、建筑应用、服装应用、灌装应用、机械应用。

  公开号：

  US20120277772A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 盐酸 、 4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.78h， 生成 三氯生
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒醛 、 2-氯苯甲醛 在 benzoin aldolase 、 KPi buffer 、 三氯生 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-2'-chloro-3,4-methylenedioxy-benzoin
  参考文献：
  名称：

  醛的酶促交叉偶联反应的供体-受体概念的发展：第一次不对称交叉苯偶姻缩合

  摘要：

  使用 ThDP 依赖性酶，通过芳香醛的生物催化交叉偶联反应选择性地获得高度对映体富集的混合安息香。

  DOI：

  10.1021/ja0271476

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。
• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。

表征谱图