(2S,3R)-epoxy-3-phenyl-1-(2-furyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-epoxy-3-phenyl-1-(2-furyl)-propan-1-one
• 英文别名: furan-2-yl-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: IPBYSBFASRDSEQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2S,3R)-epoxy-3-phenyl-1-(2-furyl)-propan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 以52%的产率得到(±)-2'-(hydroxy(phenyl)methyl)-[2,3'-bifuran]-5'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  的新的γ-丁烯羟酸内酯不对称合成通过查耳酮的organocatalyzed环氧化

  摘要：

  γ-丁烯内酯已被公认为许多天然产物和医学上重要的药物的重要结构框架。在这项工作中，我们描述了一种新的无金属顺序策略，用于不对称合成以环氧查耳酮为高级中间体的取代γ-丁烯内酯。使用优化的反应条件，我们能够进行三步操作，环氧化，烯化和水解，仅需对最终产物进行一次色谱纯化，即可以中等的总收率和良好的对映体过量提供新的对映异构体富集的γ-丁烯内酯。 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00165g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 NAP-MgO 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R)-epoxy-3-phenyl-1-(2-furyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-施密特缩合-不对称环氧化反应制备手性环氧酮的双功能纳米晶氧化镁

  摘要：

  设计和开发了一种真正的纳米双功能多相催化剂，用于苯甲醛与苯乙酮的克莱森-施密特缩合 (CSC) 以定量产生查耳酮，然后不对称环氧化 (AE) 以提供具有中等至良好产率和令人印象深刻的 ee 的手性环氧酮。发现纳米氧化镁（制备的气凝胶）NAP-MgO 在适用于这些反应的活性和对映选择性方面优于 NA-MgO 和 CM-MgO。这里提出了一种用于均相催化剂异质化的优雅策略，通过成功地将分子化学转移到表面金属有机化学，同时保留活性、选择性/对映选择性来发展用于 AE 的单点手性催化剂。Brønsted 羟基被确定为环氧化反应的唯一贡献者，同时它们添加到 CSC，这主要由路易斯碱性 O2 位点驱动。发现 MgO 表面 -OH 和酒石酸二乙酯的 -OH 基团之间的强氢键相互作用导致 AE 反应中的对映选择性。因此，纳米晶 NAP-MgO 具有明确的形状、尺寸和可接近的 OH 基团，可以在其表面化学吸附

  DOI：

  10.1021/ja038954n

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。