1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- | 82-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-1,3-二氧杂环戊基(4,5-G)异喹啉-5-醇；1,2-环己二胺四乙酸
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol
• 英文别名: Cotarnine；4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol
• CAS: 82-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00190616
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PAPMYQLKLNRZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  379.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2026 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到氯化可替宁
  参考文献：
  名称：

  双氢可塔宁 - 立体化学方面

  摘要：

  双氢可塔宁2a和2b被转化为氨基甲酸酯9a和9b以及氨基甲酸酯10a和10b，其依次分裂以产生第二胺11a和11b。用草酸二乙酯环化生成二酮哌嗪 12a 和 12b。与 9b 不同，化合物 9a 在氨基甲酸纤维素柱上拆分为对映异构体。这表明 9a 是 D，L- 和 9b 是内消旋形式。12a 和 12b 的 NMR 谱得出了类似的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191212
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 硝酸 作用下， 以79%的产率得到1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  双氢可塔宁 - 立体化学方面

  摘要：

  双氢可塔宁2a和2b被转化为氨基甲酸酯9a和9b以及氨基甲酸酯10a和10b，其依次分裂以产生第二胺11a和11b。用草酸二乙酯环化生成二酮哌嗪 12a 和 12b。与 9b 不同，化合物 9a 在氨基甲酸纤维素柱上拆分为对映异构体。这表明 9a 是 D，L- 和 9b 是内消旋形式。12a 和 12b 的 NMR 谱得出了类似的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191212
• 作为试剂：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈 在 乙醇 、 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- 作用下， 生成 二苯乙酮基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Robinson,G. M.; Robinson,R., Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI
  申请人：EPIMERON INC

  公开号：WO2015021561A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Methods for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates comprising contacting a noscapine pathway precursor selected from a first canadine derivative, a first papaveroxine derivative and narcotine hemiacetal with at least one of the enzymes selected from the group CYP82Y1, CYP82X1, AT1, CYP82X2, OMT, CXE1 and NOS.

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。
• The dehydrogenative oxidation of aryl methanols using an oxygen bridged [Cu–O–Se] bimetallic catalyst
  作者：Prabhupada Choudhury、Pradyota Kumar Behera、Tanmayee Bisoyi、Santosh Kumar Sahu、Rashmi Ranjan Sahu、Smruti Ranjita Prusty、Abigail Stitgen、Joseph Scanlon、Manoranjan Kar、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/d1nj00712b

  日期：——

  Herein, we report a new protocol for the dehydrogenative oxidation of aryl methanols using the cheap and commercially available catalyst CuSeO₃·2H₂O.

  在这里，我们报告了一种新的协议，用于使用廉价且商业上可获得的催化剂CuSeO₃·2H₂O对芳基甲醇进行脱氢氧化。
• Metal-Free Activation of a C(sp)−H Bond of Aryl Acetylenes
  作者：Laxmidhar Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Santosh Kumar Choudhury、Ganngam Phaomei、Joe Scanlon、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/chem.201603003

  日期：2016.10.10

  C(sp)−H Bond activation of acetylene molecule still remains a challenge for synthetic organic chemists. In practice, acetylenes are activated by strong bases and metals. The first example for activating acetylenic protons under base and metal‐free conditions is reported here. It involves a general method for synthesizing propargylic derivatives of cotarnine. An array of tetrahydroisoquinolines alkaloids

  乙炔分子的C（sp）-H键活化对于合成有机化学家仍然是一个挑战。实际上，乙炔被强碱和金属活化。本文报道了在无碱和无金属条件下活化炔属质子的第一个例子。它涉及合成烟碱的炔丙基衍生物的一般方法。通过在室温下用烟熏碱对芳族乙炔进行C（sp）-H键活化合成了四氢异喹啉类生物碱阵列。提出了基于DFT的反应机制。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。