4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one；4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZZNQRWFWGBVCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- 在 盐酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  可他宁生物碱衍生物的新结构修饰：可他宁和二氢可卡因

  摘要：

  摘要cotarnine生物碱的最简单衍生物，如cotarnone和1,2-二氢cotarnine，在位置5进行亲电的Einhorn乙酰氨基甲基化（收率60–95％）并用氯磺酸进行磺氯化反应。同时，cotarnone及其衍生物进行额外的O-原脱甲基化反应。使用这些反应和其他一些反应，我们合成了具有5-氯乙酰氨基甲基，5-芳基氨基甲基，5-氨基甲基和5-磺酰胺基团的两种底物的许多先前未知的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363220020127

文献信息

• New Structural Modifications of Cotarnine Alkaloid Derivatives: Cotarnone and Dihydrocotarnine
  作者：V. G. Kartsev、A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、T. K. Baryshnikova、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1134/s1070363220020127

  日期：2020.2

  AbstractSimplest derivatives of the cotarnine alkaloid, like cotarnone and 1,2-dihydrocotarnine, undergo electrophilic Einhorn acylamidomethylation (with 60–95% yield) and sulfochlorination with chlorosulfonic acid at position 5. At the same time cotarnone and its derivatives undergo additional O-protodemethylation. Using these and some other reactions, we synthesized a number of previously unknown

  摘要cotarnine生物碱的最简单衍生物，如cotarnone和1,2-二氢cotarnine，在位置5进行亲电的Einhorn乙酰氨基甲基化（收率60–95％）并用氯磺酸进行磺氯化反应。同时，cotarnone及其衍生物进行额外的O-原脱甲基化反应。使用这些反应和其他一些反应，我们合成了具有5-氯乙酰氨基甲基，5-芳基氨基甲基，5-氨基甲基和5-磺酰胺基团的两种底物的许多先前未知的衍生物。