noscapine | 10421-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: noscapine
• 英文别名: Narcotin；Gnoskopin；Gnoscopine；6,7-dimethoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 10421-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• mdl: MFCD00127721
• 分子量: 413.427
• InChiKey: AKNNEGZIBPJZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  230-233°C
• 溶解度：
  0.044 mg/mL at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  noscapine 在 硝酸 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1853, vol. 86, p. 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Narcotolin 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  KMETTY, GEJZA;VALASIK, TIBOR;MORVIC, JAN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI
  申请人：EPIMERON INC

  公开号：WO2015021561A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Methods for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates comprising contacting a noscapine pathway precursor selected from a first canadine derivative, a first papaveroxine derivative and narcotine hemiacetal with at least one of the enzymes selected from the group CYP82Y1, CYP82X1, AT1, CYP82X2, OMT, CXE1 and NOS.

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。
• 9-AMINONOSCAPINE AND ITS USE IN TREATING CANCERS, INCLUDING DRUG-RESISTANT CANCERS
  申请人：Joshi Harish C.

  公开号：US20110294844A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  9-aminonoscapine, prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed. Pharmaceutical compositions including 9-aminonoscapine, and methods of preparation and use thereof are disclosed. 9-aminonoscapine is a noscapine analog that can be used to treat and/or prevent a wide variety of cancers, including drug resistant cancers, by binding tubulin and inducing apoptosis selectively in tumor cells (ovarian and T-cell lymphoma) resistant to paclitaxel, vinblastine and teniposide. 9-aminonoscapine can perturb the progression of cell cycle by mitotic arrest, followed by apoptotic cell death associated with increased caspase-3 activation and appearance of TUNEL-positive cells. Thus, 9-aminonoscapine is a novel therapeutic agents for a variety of cancers, including ovarian and T-cell lymphoma cancers, even those that have become drug-resistant to currently available chemotherapeutic drugs.

  9-氨基诺斯卡平，其前药物以及其药用盐已被披露。包括9-氨基诺斯卡平的药物组合物，以及其制备和使用方法也已被披露。9-氨基诺斯卡平是一种诺斯卡平类似物，可用于治疗和/或预防各种癌症，包括对紫杉醇、长春新碱和替尼泊苷耐药的癌细胞（卵巢和T细胞淋巴瘤），通过结合微管蛋白并选择性诱导肿瘤细胞凋亡。9-氨基诺斯卡平可以通过有丝分裂阻滞扰乱细胞周期的进展，随后伴随着增加的caspase-3激活和TUNEL阳性细胞的出现而导致细胞凋亡。因此，9-氨基诺斯卡平是一种新型的治疗剂，可用于治疗各种癌症，包括卵巢和T细胞淋巴瘤癌，甚至那些已对当前可用的化疗药物产生耐药性的癌症。
• Synthesis and characterization of novel 1,3-benzodioxole tagged noscapine based ionic liquids with in silico and in vitro cytotoxicity analysis on HeLa cells
  作者：Hitesh Sehrawat、Neeraj Kumar、Ravi Tomar、Loveneesh Kumar、Vartika Tomar、Jitender Madan、Sujata K. Dass、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112525

  日期：2020.3

  Ionic liquids (ILs) have proven themselves as a new class of anticancer compounds among the scientific community in the 21st century. With proven efficiency of ionic liquids here an attempt has been made on a legacy anticancer compound noscapine. In this study, a library of novel noscapine (Nos) based ionic liquids were synthesized and characterized using various techniques such as 1H, 13C NMR spectroscopy

  离子液体（ILs）在21世纪的科学界中已证明自己是一类新型的抗癌化合物。由于离子液体已被证明具有效率，因此人们尝试了一种传统的抗癌化合物Noscapine。在这项研究中，使用诸如1 H，13 C NMR光谱和质谱等各种技术合成并鉴定了基于新型Noscapine（Nos）的离子液体库。通过计算机研究了这些新型的基于Nos的离子液体包括分子对接分析在内的实验表明，基于Nos的离子液体的[Pip-Nos] OAc和[Pip-Nos] OTf衍生物具有较高的分子结合力，对接分数分别为-336.19 kJ / mol和-326.71 kJ / mol，远远高于母体化合物Noscapine（−267.06 kJ / mol）。同样，药代动力学和药效学性质分析显示了良好的相似度，并获得了令人满意的结果。通过在HeLa癌细胞系上进行的体外抗癌细胞毒性试验进一步验证了前导化合物。在体外细胞毒性分析所描绘的铅化合物的高效力的抗癌具有较低IC
• Boran-Addukte des Narkotins und Hydrastins und ihrer Reduktionsprodukte
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160902

  日期：——

  α‐Narkotin (3), β‐Hydrastin (6) und ihre Reduktionsprodukte binden Boran koordinativ am Stickstoff. — Aus α‐Narkotindiol (8) entsteht mit K‐tert. butylat/Benzophenon nicht α‐Anhydronarkotindiol7), sondern eine Quettamin‐ähnliche Verbindung 9 ohne Racemisierung am Benzyl‐C.

  α-那可丁 (3)、β-Hydrastine (6) 及其还原产物与硼烷协同结合氮。- 来自 α-那可丁二醇 (8) 和 K-tert。丁酯/二苯甲酮不是 α - 脱水纳克丁二醇 7)，而是一种没有在苄基 -C 处外消旋化的奎特胺类化合物 9。
• Biomimetic photooxidation of noscapine sensitized by a riboflavin derivative in water: The combined role of natural dyes and solar light in environmental remediation
  作者：Alice Pavanello、Debora Fabbri、Paola Calza、Debora Battiston、Miguel A. Miranda、M. Luisa Marin

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2022.112415

  日期：2022.4

  Noscapine (NSC) is a benzyl-isoquinoline alkaloid discovered in 1930 as an antitussive agent. Recently, NSC has also been reported to exhibit antitumor activity and, according to computational studies, it is able to attack the protease enzyme of Coronavirus (COVID-19) and thus could be used as antiviral for COVID-19 pandemic. Therefore, an increasing use of this drug could be envisaged in the coming

  诺斯卡品 (NSC) 是一种苄基异喹啉生物碱，于 1930 年被发现作为镇咳剂。最近，据报道，NSC 具有抗肿瘤活性，根据计算研究，它能够攻击冠状病毒 (COVID-19) 的蛋白酶，因此可用作 COVID-19 大流行的抗病毒药物。因此，可以设想在未来几年内越来越多地使用这种药物。NSC 很容易被代谢，半衰期为 4.5 小时，产生 cotarnine、hydrocotarnine 和 meconine，由 C 的氧化破坏产生异喹啉和苯酞部分之间的 C 键。由于其潜在的使用增加，高浓度的 NSC 及其代谢物将被释放到环境中，并可能影响自然生态系统。因此，这项工作的目的是研究在天然存在的光催化剂存在下 NSC 的降解。事实上，目前的贡献已经证明，在天然有机染料核黄素 (RFTA) 的衍生物存在下，NSC 可以在暴露于可见光下有效降解。事实上，对光降解机制的详细研究揭示了仿生和光催化过程之间的相似性。事实上，基于仔细的

表征谱图