1-(2-phenylethynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-5-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；4-methoxy-6-methyl-5-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；4-methoxy-6-methyl-5-(2-phenylethynyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: RWIGMLXJVLJQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丙炔酸甲酯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 11-methoxy-7-methyl-10-(phenylethynyl)-5,6,7,10-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-i][3]benzazocine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔银和炔烃的作用使氯化卡尼汀转化

  摘要：

  乙炔基氯化银与乙炔化银和丙酸甲酯或乙炔基甲基酮的三组分反应，以及5-苯基乙炔基取代的四氢[1,3]二氧戊并[4,5- g ]异喹啉与炔烃的二组分反应在各种溶剂中进行了研究。在2,2,2-三氟乙醇为溶剂中进行合成，可得到高产率的10-苯基乙炔基取代的四氢[1,3]二氧代[4,5- i ]-[3]苯甲唑啉。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1884-9
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 1-(2-phenylethynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• Metal-Free Activation of a C(sp)−H Bond of Aryl Acetylenes
  作者：Laxmidhar Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Santosh Kumar Choudhury、Ganngam Phaomei、Joe Scanlon、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/chem.201603003

  日期：2016.10.10

  C(sp)−H Bond activation of acetylene molecule still remains a challenge for synthetic organic chemists. In practice, acetylenes are activated by strong bases and metals. The first example for activating acetylenic protons under base and metal‐free conditions is reported here. It involves a general method for synthesizing propargylic derivatives of cotarnine. An array of tetrahydroisoquinolines alkaloids

  乙炔分子的C（sp）-H键活化对于合成有机化学家仍然是一个挑战。实际上，乙炔被强碱和金属活化。本文报道了在无碱和无金属条件下活化炔属质子的第一个例子。它涉及合成烟碱的炔丙基衍生物的一般方法。通过在室温下用烟熏碱对芳族乙炔进行C（sp）-H键活化合成了四氢异喹啉类生物碱阵列。提出了基于DFT的反应机制。
• Alkynylation of Cotarnine Hydrochloride by Ag(I) Acetylenides
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、V. G. Kartsev

  DOI：10.1023/b:conc.0000011125.72785.fe

  日期：2003.9